Phosphate de tributyle

Le tributylphosphate, correctement en français phosphate de tributyle, couramment appelé TBP, est un composé organophosphoré de formule semi-développée (CH₃CH₂CH₂CH₂O)₃PO. Ce liquide incolore et inodore est utilisé en tant que solvant dans l'extraction liquide-liquide. Il est également utilisé comme plastifiant. C'est un ester résultant de la réaction entre l'acide phosphorique et le butan-1-ol.

Identification
phosphate de tributyle


N^o CAS	126-73-8 6131-90-4 (trihydrate)
N^o ECHA	100.004.365
N^o CE	204-800-2
N^o RTECS	TC7700000
PubChem	31357
ChEBI	35019
SMILES	CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C12H27O4P/c1-4-7-10-14-17(13,15-11-8-5-2)16-12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3 InChIKey : STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₂₇O₄P [Isomères]
Masse molaire[1]	266,314 1 ± 0,012 7 g/mol C 54,12 %, H 10,22 %, O 24,03 %, P 11,63 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−79 °C[2]
T° ébullition	293 °C[2]
Paramètre de solubilité δ	15,3 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	0,98 g·cm^-3 à 20 °C[2] 0,979 g·cm^-3 à 25 °C[4]
T° d'auto-inflammation	410 °C[4]
Point d’éclair	145 °C[4]
Pression de vapeur saturante	0,8 Pa à 20 °C[2] 27 mmHg à 178 °C[4] 7,3 mmHg à 150 °C[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,424[4]
Précautions
SGH[4]
H302, H315, H351 et P281 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.
Écotoxicologie
DL₅₀	3 000 mg·kg^-1 (rat, oral)[2] 3 100 mg·kg^-1( lapin, cutané)[2]
LogP	4 (eau/octanol)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production

Le tributylphosphate est synthétisé par estérification de l'acide phosphorique par du butan-1-ol. Pour sa synthèse en laboratoire, on utilise du trichlorure de phosphoryle[5] :

POCl₃ + 3 C₄H₉OH → PO(OC₄H₉)₃ + 3 HCl.

On estime que la production mondiale de TBP est comprise entre 3 000 et 5 000 tonnes par an[6].

Le TBP est un solvant et un plastifiant pour les esters de la cellulose, tels que la nitrocellulose et l'acétate de cellulose. Il forme des complexes hydrophobes stables avec certains métaux ; ces complexes sont solubles dans les solvants organiques et dans le CO₂ supercritique. Les principales utilisations du TBP sont en tant que composant de fluides hydrauliques pour l'industrie aéronautique et en tant que solvant d'extraction et de purification de l'acide phosphorique pour obtenir un acide phosphorique de qualité alimentaire ou pour la fabrication du tripolyphosphate de sodium, du nitrate d'uranyle dans le procédé de traitement des concentrés de minerais d'uranium, des terres rares et de leurs minerais[6].

Lorsqu'il entre en contact avec de l'acide nitrique concentré, le mélange TBP-kérosène forme une substance dangereuse et explosive appelée red oil.

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée du numéro CAS « 126-73-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
Fiche Sigma-Aldrich du composé Tributyl phosphate, consultée le 20 nov. 2012.
G. R. Dutton and C. R. Noller, n-Butyl phosphate, Org. Synth., coll. « vol. 2 », 1943, p. 109
(en) « Tributyl Phosphate »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, Japan Chemical Industry Ecology-Toxicology & Information Center