p-Phénylènediamine

La paraphénylènediamine (PPD), p-phénylènediamine, ou 1,4-diaminobenzène, est un composé aromatique de formule C₆H₄(NH₂)₂. C'est une diamine aromatique, l'un des trois isomères du diaminobenzène. Elle est utilisée dans la synthèse de polymères tel le Kevlar, les teintures pour cheveux, les colorants pour textile et les colorants incorporés aux caoutchoucs. La PPD est choisie pour les propriétés exceptionnelles qu'elle apporte, telles que stabilité à haute température, haute résistance physique, chimique et électrique.

p-Phénylènediamine
Structure de la paraphénylènediamine
Identification
Nom UICPA	benzène-1,4-diamine
Synonymes	4-aminoaniline
No CAS	106-50-3
No ECHA	100.003.096
No CE	203-404-7
PubChem	7814
ChEBI	51403
SMILES	C1=CC(=CC=C1N)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H8N2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H,7-8H2
Apparence	cristaux blancs à légèrement rouges. devient sombre lors d'exposition à l'air[1].
Propriétés chimiques
Formule	C6H8N2 [Isomères]
Masse molaire[2]	108,141 1 ± 0,005 8 g/mol C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion	140,85 °C [3]
T° ébullition	267,05 °C [3]
Solubilité	47 g·l-1 (eau,25 °C) [4] Soluble dans l'alcool, l'éther, le chloroforme[1]
T° d'auto-inflammation	567 °C [4]
Point d’éclair	156 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1.5 - ? Vol.%[1]
Pression de vapeur saturante	0,01 mbar à 20 °C [4]
Thermochimie
S0solide	149,7 J·mol-1·K-1 [3]
ΔfH0solide	6,3 kJ·mol-1 [3]
ΔfusH°	24,9 kJ·mol-1 à 142,85 °C[3]
Cp	155,64 J·mol-1·K-1 (solide,26,85 °C) [3] équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-35.663)+(7.5211E-1)\times T+(-7.0735E-4)\times T^{2}+(3.3963E-7)\times T^{3}+(-6.5853E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 134,181 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 134 119 1 240 378 104,85 164 565 1 522 418 144,85 177 922 1 645 458 184,85 190 158 1 758 498 224,85 201 358 1 862 538 264,85 211 604 1 957 578 304,85 220 975 2 043 618 344,85 229 544 2 123 658 384,85 237 381 2 195 698 424,85 244 552 2 261 738 464,85 251 119 2 322 778 504,85 257 140 2 378 818 544,85 262 668 2 429 858 584,85 267 754 2 476 899 625,85 272 554 2 520 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 276 879 2 560 979 705,85 280 886 2 597 1 019 745,85 284 609 2 632 1 059 785,85 288 078 2 664 1 099 825,85 291 318 2 694 1 139 865,85 294 351 2 722 1 179 905,85 297 193 2 748 1 219 945,85 299 857 2 773 1 259 985,85 302 353 2 796 1 299 1 025,85 304 687 2 817 1 339 1 065,85 306 858 2 838 1 379 1 105,85 308 864 2 856 1 419 1 145,85 310 698 2 873 1 459 1 185,85 312 349 2 888 1 500 1 226,85 313 835 2 902
PCI	−3 511,3 kJ·mol-1 (solide)[3]
Précautions
SGH[6]
Danger H301, H311, H317, H319, H331 et H410 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
NFPA 704[7]
2 1 0
Transport[4]
60 1673 Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1673 : PHÉNYLÈNEDIAMINES (o-, m-, p-) Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[8]
Écotoxicologie
LogP	-0,36 [4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce composé est employé presque systématiquement[9] dans les colorations pour cheveux présentes sur le marché. En général, plus la couleur est foncée, plus les concentrations sont élevées. Les couleurs prétendues "normales" ou "sans ammoniaque" peuvent aussi contenir du PPD.

Très bon marché, ce produit est ajouté au henné afin d'obtenir le "henné noir" utilisé dans les tatouages temporaires. Cet emploi, en désaccord avec l'avis des fabricants, est souvent présenté comme additif traditionnel. Le PPD est reconnu comme allergène pour la peau. De ce fait, l'application sur la peau de tatouages temporaires contenant du PPD peut mener à une sensibilisation allergique envers l'encre noire, les tissus, cuirs ou fourrures sombres ou noirs, les produits contenant du caoutchouc, etc[10].

En France ce composant est interdit dans tous les cosmétiques sauf pour les colorations pour cheveux à condition que sa concentration ne dépasse pas 6%[11].

Il est également l’un des réactifs classiques utilisés pour l’identification spécifique des lichens.

La paraphénylènediamine est également utilisée dans la réalisation des révélateurs en photographie, aussi bien en couleur qu'en noir et blanc[12].