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Néohespéridine

La néohespéridine est un néohespéridoside au goût amer du groupe des flavanones. C'est un glycoside de l'hespérétine : hespérétine 7-néohespéridoside, naturellement présent dans les écorces d'agrumes qui manifeste une variété d'activités thérapeutiques et biologiques potentiellement utiles et objet de recherches.

Néohespéridine
Image illustrative de l’article Néohespéridine
Identification
Nom UICPA 7-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxyméthyl)-3-(3,4,5-trihydroxy-6-méthyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-2,3-dihydrochromen-4-one
No CAS 13241-33-3
No ECHA 100.032.910
No CE 236-216-9
PubChem 232990
ChEBI 192003
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C28H34O15 [Isomères]
Masse molaire[1] 610,560 6 ± 0,029 3 g/mol
C 55,08 %, H 5,61 %, O 39,31 %,
Propriétés physiques
T° fusion 244 °C
Solubilité 2 041 mg L−1 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Composés apparentés
Autres composés

[5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Elle ne doit pas être confondue avec l'édulcorant sucré néohespéridine dihydrochalcone souvent abrégée en néohespéridine DC, ou NHDC (E959) dont elle est sert de matière première. Les néohespéridosides amers deviennent sucrés lorsqu'ils sont changés en chalcones puis une nouvelle réduction en dihydrochalcones[2].

Elle est soluble dans l'eau[3].

Sources naturelles

La néohespéridine est présente dans de nombreux agrumes mais les teneurs mesurées sont hétérogènes : le citron (entre 0,002 et 9,4 mg/g), le pamplemousse, l'orange (teneur entre 0,09 et 0,66 mg/g, 0,86 mg/g chez l'orange maltaise[4]), le yuzu (C. junos), le sudachi (C. sudachi), le kabosu (C. sphaerocarpa) et la lime.

La bigarade (C. aurantium) est une source industrielle de néohespéridine[5], elle est riche avec 15,6 à 52 mg/g (à peu près les mêmes proportions que la naringine)[6] et selon un travail italien, le jus de chinotto (Citrus myrtifolia) et de la bergamote (C. bergamia) ont un niveau comparable[7] ou encore chez la bergamote 123,9 ± 1,7 mg/l[8]. L'hybride chinois Changshan-huyou (désigné C. aurantium ? et C. grandis x C. sinensis)[9] a été identifié comme meilleure source de néohesperidine (2,76 % du jus)[10]. Poncirus trifoliata est cité avec un fort contenu[11].

Cultivar Kugani de C. depressa, spécialement riche en néohespéridine.

Chez le shikuwasa (C. depressa) cultivar Kugani, la peau a une teneur élevée en hespéridine (89,26 à 98,66 %), la néohespéridine est la flavonone prédominante avec 96,58 %[12], mais aussi le jus[13].

Les néohespéridosides (néoériocitrine, néohespéridine et naringine) sont responsables du goût amer de la peau des agrumes[14].

Pharmacologie

Les recherches in vitro et en modèle animal ont montré un éventail d'activités thérapeutiques et biologiques de la néohespéridine[15] comparable à celles souvent citées chez les flavonoïdes : traitement des maladies neurodégénératives[16], hépato-cardiaques, cancer, diabète, obésité[17], les maladies infectieuses, allergiques et inflammatoires[18].

En mélange

Une étude prospective de six mois sur humains présentant une hypercholestérolémie modérée à qui on administre un extrait de bergamote contenant 47 % de néohespéridine, 37 % de naringine et 16 % de néoériocitrine réduit les lipides plasmatiques, les lipoprotéines de basse densité (athérosclérose)[19].

Dans une simulation informatique (2018) sur le citron (C. lemon), la néohespéridine et la rutine ont montré une capacité antiplaquettaire (valeurs d'affinité de liaison ΔG) supérieure à l'aspirine[20].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Norihiko Terahara, « Flavonoids in Foods: A Review », Natural Product Communications, vol. 10, no 3,‎ , p. 8 (lire en ligne [PDF]).
  3. (zh) 李军 姜华 et LI Jun JIANG Hua, « 新橙皮苷对柚皮苷增溶作用及其机制的初步考察 », 中国药学杂志, vol. 56, no 6,‎ , p. 484–488 (ISSN 1001-2494, DOI 10.11669/cpj.2021.06.009, lire en ligne, consulté le )
  4. Nouha M’Hiri, Étude comparative de l’effet des méthodes d’extraction sur les phénols et l’activité antioxydante des extraits des écorces de l’orange Maltaise demi sanguine et exploration de l’effet inhibiteur de la corrosion de l’acier au carbone, Nancy, université de Lorraine, , 205 p. (lire en ligne), III.1.2. Composition phénolique des écorces de l’orange Maltaise.
  5. T. P. (Tom P.) Internet Archive, Food: the chemistry of its components, Cambridge: Royal Society of Chemistry, (ISBN 978-1-84755-090-3 et 978-0-85404-615-7, lire en ligne)
  6. collectif, « Avis de l’Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail relatif aux risques liés à la présence dans les compléments alimentaires de p-synéphrine ou d’ingrédients obtenus à partir de fruits de Citrus spp. en contenant », Avis de l’Anses Saisine no 2012-SA-0200,‎ , p. 47 (lire en ligne [PDF])
  7. (en) Domenico Cautela, Bruna Laratta, Francesca Santelli et Antonio Trifirò, « Estimating Bergamot Juice Adulteration of Lemon Juice by High-Performance Liquid Chromatography (HPLC) Analysis of Flavanone Glycosides », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 56, no 13,‎ , p. 5407–5414 (ISSN 0021-8561 et 1520-5118, DOI 10.1021/jf8006823, lire en ligne, consulté le )
  8. (en) Claudio Gardana, Federico Nalin et Paolo Simonetti, « Evaluation of Flavonoids and Furanocoumarins from Citrus bergamia (Bergamot) Juice and Identification of New Compounds », Molecules, vol. 13, no 9,‎ , p. 2220–2228 (ISSN 1420-3049, DOI 10.3390/molecules13092220, lire en ligne, consulté le )
  9. Liang Gao, Hui Zhang, Chun-Hui Yuan et Ling-Hui Zeng, « Citrus aurantium 'Changshan-huyou'-An ethnopharmacological and phytochemical review », Frontiers in Pharmacology, vol. 13,‎ , p. 983470 (ISSN 1663-9812, PMID 36133822, PMCID 9483622, DOI 10.3389/fphar.2022.983470, lire en ligne, consulté le )
  10. (en) Yanhua Lu, Chongwei Zhang, Peter Bucheli et Dongzhi Wei, « Citrus Flavonoids in Fruit and Traditional Chinese Medicinal Food Ingredients in China », Plant Foods for Human Nutrition, vol. 61, no 2,‎ , p. 55–63 (ISSN 1573-9104, DOI 10.1007/s11130-006-0014-8).
  11. « Neohesperidin », sur www.glpbio.com (consulté le )
  12. Yonathan Asikin, Ikuko Taira, Sayuri Inafuku-Teramoto et Hidekazu Sumi, « The composition of volatile aroma components, flavanones, and polymethoxylated flavones in Shiikuwasha (Citrus depressa Hayata) peels of different cultivation lines », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 60, no 32,‎ , p. 7973–7980 (ISSN 1520-5118, PMID 22804782, DOI 10.1021/jf301848s, lire en ligne, consulté le )
  13. (en) Yonathan Asikin, Hibiki Fukunaga, Yoshimasa Yamano et De-Xing Hou, « Effect of cultivation line and peeling on food composition, taste characteristic, aroma profile, and antioxidant activity of Shiikuwasha (Citrus depressa Hayata) juice: Effect of cultivation line and peeling process on Shiikuwasha juice », Journal of the Science of Food and Agriculture, vol. 94, no 12,‎ , p. 2384–2392 (DOI 10.1002/jsfa.6563, lire en ligne, consulté le )
  14. (en) Ruthvika Joshi, Yogesh A. Kulkarni et Sarika Wairkar, « Pharmacokinetic, pharmacodynamic and formulations aspects of Naringenin: An update », Life Sciences, vol. 215,‎ , p. 43–56 (ISSN 0024-3205, DOI 10.1016/j.lfs.2018.10.066, lire en ligne, consulté le )
  15. Saima Akhter, Md Saiful Islam Arman, Mohammed Abu Tayab et Mohammad Nazmul Islam, « Recent advances in the biosynthesis, bioavailability, toxicology, pharmacology, and controlled release of citrus neohesperidin », Critical Reviews in Food Science and Nutrition,‎ , p. 1–20 (ISSN 1549-7852, PMID 36416093, DOI 10.1080/10408398.2022.2149466, lire en ligne, consulté le )
  16. Adriana de Cássia Ortiz, Simone Ortiz Moura Fideles, Carlos Henrique Bertoni Reis et Márcia Zilioli Bellini, « Therapeutic Effects of Citrus Flavonoids Neohesperidin, Hesperidin and Its Aglycone, Hesperetin on Bone Health », Biomolecules, vol. 12, no 5,‎ , p. 626 (ISSN 2218-273X, PMID 35625554, PMCID 9138288, DOI 10.3390/biom12050626, lire en ligne, consulté le )
  17. Jun Feng Lu, Meng Qing Zhu, Heng Zhang et Hao Liu, « Neohesperidin attenuates obesity by altering the composition of the gut microbiota in high-fat diet-fed mice », FASEB journal: official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, vol. 34, no 9,‎ , p. 12053–12071 (ISSN 1530-6860, PMID 32729978, DOI 10.1096/fj.201903102RR, lire en ligne, consulté le )
  18. Saima Akhter, Md. Saiful Islam Arman, Mohammed Abu Tayab et Mohammad Nazmul Islam, « Recent advances in the biosynthesis, bioavailability, toxicology, pharmacology, and controlled release of citrus neohesperidin », Critical Reviews in Food Science and Nutrition, vol. 0, no 0,‎ , p. 1–20 (ISSN 1040-8398, PMID 36416093, DOI 10.1080/10408398.2022.2149466).
  19. Peter P. Toth, Angelo M. Patti, Dragana Nikolic et Rosaria V. Giglio, « Bergamot Reduces Plasma Lipids, Atherogenic Small Dense LDL, and Subclinical Atherosclerosis in Subjects with Moderate Hypercholesterolemia: A 6 Months Prospective Study », Frontiers in Pharmacology, vol. 6,‎ (ISSN 1663-9812, DOI 10.3389/fphar.2015.00299/full, lire en ligne, consulté le ).
  20. (en) Rizky Arcinthya Rachmania, Hariyanti et Nurul Rochmah, « Molecular Docking Study of Lemon (Citrus limon (Linn) Burm. f) Flavonoid Derivatives Compound in Receptor Cyclooxygenase-1 (COX-1) as Antiplatelet in Ischaemic Stroke Disease », Proceedings of the 1st Muhammadiyah International Conference on Health and Pharmaceutical Development (MICH-PhD 2018),‎ , pages 19-25 (lire en ligne [PDF]).

Voir aussi

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