Hespérétine
L'hespérétine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-groupe des flavonoïdes. On la trouve dans la nature principalement sous la forme de son hétéroside, l'hespéridine.
| Hespérétine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (S)-2,3-dihydro-5,7- dihydroxy-2-(3-hydroxy- 4-méthoxyphényl)-4H-1- benzopyran-4-one |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.538 |
| No CE | 208-290-2 |
| DrugBank | DB01094 |
| PubChem | 72281 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H14O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 302,278 8 ± 0,015 6 g/mol C 63,57 %, H 4,67 %, O 31,76 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 216 à 218 °C[2] |
| Solubilité | faiblement soluble dans l'eau, le benzène, le chloroforme[2], soluble dans l'éthanol[3] et les solutions alcalines diluées[2] |
| Propriétés optiques | |
| Pouvoir rotatoire | −37,6 ° (c = 1,8 M dans l'éthanol à 27 °C)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Historique
L'hespérétine a été isolée pour la première fois en 1928, par hydrolyse de l'hespéridine.
Propriétés
L'hespérétine naturelle est chirale. Le pouvoir rotatoire spécifique de la (S)-(−)-hespérétine est de −37,6 ° (c = 1,8 M dans l'éthanol à 27 °C)[2].
Propriétés pharmacologiques
L'hespérétine est un puissant antioxydant qui empêche notamment le peroxydation des lipides et peut protéger les cellules nerveuses (neuroprotection)[4].
En outre, l'hespérétine et ses métabolites réduisent la teneur en lipides du sang car ils empêcheraient la biosynthèse de cholestérol[5].
Hétérosides
Son principal hétéroside est l'hespéridine, son 7-O-rutinoside, présent dans les fruits du genre Citrus, et utilisée pour ses propriétés pharmacologiques. L'hespérétine est un produit de la métabolisation de l'hespéridine.
L'hespérétine a aussi un 7-néohespéridoside, la néohespéridine, et l'hespérétine 7-rhamnoside, qui est présent dans Cordia obliqua[6].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) The Merck Index, Whitehouse Station, New Jersey, USA, Merck & Co., , 12e éd..
- Datenblatt des Herstellers Alexis Biochemicals, 2. Juni 2008.
- J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch. Pharm. Res. Bd. 29, S. 699, .
- H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, DOI 10.1016/S0009-8981(02)00344-3.
- Hesperetin 7-rhamnoside from Cordia obliqua. J.S. Chauhan, S.K. Srivastava and M. Sultan, Phytochemistry, Volume 17, Issue 2, 1978, Page 334
- (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Hesperetin » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Hesperetin » (voir la liste des auteurs).