Flavanone

Les flavanones sont un sous-groupe de flavonoïdes, dérivés 2,3-dihydrogénés des flavones. Elles sont généralement glycosylées par un disaccharide en position 7 pour donner des hétérosides de flavanones.

Principales flavanones

(une case vide indique que le radical est simplement H)
Nom	R⁵	R⁷	R^3'	R^4'	R^5'	CAS	Nom IUPAC
Butine		OH		OH	OH	492-14-8	(2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-7-hydroxy-2,3-dihydrochromén-4-one
Ériodictyol	OH	OH	OH	OH		552-58-9	(2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-4-chromanone
Hespérétine	OH	OH	OH	OCH₃	OH	528-48-3	(S)-2,3-dihydro-5,7- dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one
Homoériodictyol	OH	OH	OCH₃	OH		446-71-9	(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-chromanone
Isosakuranétine	OH	OH		OCH3		480-43-3	(2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
Naringinine	OH	OH		OH		480-43-3	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chroman-4-one
Pinocembrine	OH	OH				480-39-7	(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one
Sakuranétine	OH	OCH3		OH		2957-21-3	(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one
Stérubine	OH	OCH3	OH	OH		51857-11-5	(2S)-2-(3,4-dihydroxy-phényl)-5-hydroxy-7-méthoxy-chroman-4-one

Hétérosides


Hétéroside	Aglycone	R³	R⁷	R^4'	CAS
Hespéridine	Hespérétine		Rutinose		520-26-3
Liquiritoside	Butine			Glucose	10236-47-2
Naringine	Naringinine		Néohespéridose		10236-47-2
Poncirine	Isosakuranétine		Néohespéridose		14941-08-3
Sakuranine	Sakuranétine	Glucose			529-39-5

Métabolisme

L'enzyme chalcone isomérase utilise des chalconoïdes pour produire des flavanones.

La flavanone 4-réductase est une enzyme qui utilise le (2S)-flavan-4-ol et le NADP⁺ pour produire la (2S)-flavanone, le NADPH et H⁺.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Flavanone » (voir la liste des auteurs).

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