Stérubine
La stérubine (S-7-méthoxy-3`,4`,5-trihydroxyflavanone) est une flavanone (C16H14O6) qui a la capacité de masquer l'amertume de composé amer.
| Stérubine | |
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| Structure de la stérubine (énantiomère S) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2S)-2-(3,4-dihydroxy-phényl)-5-hydroxy-7-méthoxy-chroman-4-one |
| Synonymes |
S-7-méthoxy-3',4',5-trihydroxyflavanone |
| No CAS | |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H14O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 302,278 8 ± 0,015 6 g/mol C 63,57 %, H 4,67 %, O 31,76 %, |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | Homoeriodictyol |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Cette flavanone a été identifiée dans un extrait des feuilles de l'Herba Santa (Eriodictyon californicum)[2], une plante poussant dans le nord du Mexique et dans l'État de Californie[3].
Dans cette même plante, trois autres flavonoïdes ont été identifiés avec la même capacité à modifier le goût : l'ériodictyol, l'homoériodictyol et son sel de sodium (homoériodictyol sodique)[2].
La flavanone est extraite par un solvant non miscible avec l'eau, ensuite les corps gras sont éliminés. L'extrait est éventuellement préépuré sur charbon actif, puis traité avec une solution à base de sodium ionique. Pour finir, le sel de sodium d'homoériodictyol est précipité et purifié par reprécipitation ou cristallisation à température inférieure à 40 °C[4].
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (2005) Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae). J Agric Food Chem. 27;53(15):6061-6.
- (en) Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.
- (de)/(fr) Ley JP, Reiss I, Blings M, Hoffmann-LĂĽcke P, Herzog J (2004) Technical process for isolating homoeriodictyol. Patent : WO/2004/041804.