Sakuranétine
La sakuranétine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-groupe de flavonoïdes. Elle est présente dans Polymnia fruticosa[3] et le riz où elle agit comme phytoalexine contre la germination des spores de Magnaporthe grisea (pyriculariose)[4].
| Sakuranétine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromén-4-one |
| Synonymes |
4',5-Dihydroxy-7-méthoxyflavanone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.019.073 |
| No CE | 220-980-5 |
| PubChem | 73571 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H14O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 286,279 4 ± 0,015 3 g/mol C 67,13 %, H 4,93 %, O 27,94 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 131 à 133 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
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| NFPA 704 | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Hétérosides
La sakuranine est le 5-O-glucoside de la sakuranétine.
MĂ©tabolisme
Biosynthèse
La sakuranétine est produite par l'action de la naringinine 7-O-méthyltransférase sur la naringinine, avec la S-adénosylméthionine comme donneur de groupe méthyle[5].
Biodégradation
Les flavanones 7-méthoxylées comme la sakuranétine sont dégradées par des organismes du type de Cunninghamella elegans, par déméthylation suivie d'une sulfatation[6].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sakuranetin » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Sakuranetin, consultée le 6 juin 2017.
- Sakuranetin on home.ncifcrf.gov
- Sakuranetin, a flavonone phytoalexin from ultraviolet-irradiated rice leaves, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T., Kiyosawa S, 1992
- A Methyltransferase for Synthesis of the Flavanone Phytoalexin Sakuranetin in Rice Leaves, Randeep Rakwala, Morifumi Hasegawab and Osamu Kodama, 1996
- A. R. Ibrahim, A. M. Galal, M. S. Ahmed et G. S. Mossa, « O-demethylation and sulfation of 7-methoxylated flavanones by Cunninghamella elegans », Chemical & pharmaceutical bulletin, vol. 51, no 2,‎ , p. 203–206 (PMID 12576658, DOI 10.1248/cpb.51.203)
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