Naringine

La naringine est le principal hétéroside de flavonoïde du pamplemousse et du pomélo[2] et donne aux jus de pamplemousse et de bergamote une saveur amère[3]. C'est en fait le 7-O-néohespéridoside de la naringinine.

Naringine
Identification
Nom UICPA	7-[[2-O-(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
Synonymes	7-(2-O-(6-désoxy-α-L-mannopyrannosyl)-β-D-glucopyrannosyloxy)-2,3-dihydro-4',5,7-trihydroxyflavone 4',5,7-Trihydroxyflavanone-7-rhamnoglucoside 4',5,7-Trihydroxyflavanone-7-rutinoside Naringoside
No CAS	10236-47-2
No ECHA	100.030.502
No CE	233-566-4
PubChem	442428
SMILES	OC(C=C3)=CC=[C@@]3[C@@H]2CC(C1=C(O)C=C(O[C@H]4[C@H](O[C@]5([H])O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O4)C=C1O2)=O PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule	C27H32O14
Masse molaire[1]	580,534 6 ± 0,028 g/mol C 55,86 %, H 5,56 %, O 38,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	166 °C
Solubilité	1 000 mg·L-1 40 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Classification : X Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). Phrases R : 22, Phrases S : 22, 45,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sa saveur amère intense est du même ordre que celle de la quercétine, avec un seuil de reconnaissance de l'amertume de 65 ppm et 50 ppm respectivement[4].

La naringine est métabolisée par le corps humain en une flavanone, la naringinine, l'aglycone de la naringine. Elle est présente dans l'albédo (partie blanche de l'écorce) de la plupart des fruits de la famille des citrus et on la retrouve dans les jus de ces mêmes fruits (21,3 mg·L^-1 dans le jus d'orange[3]). La naringinine contenue dans l'albédo est employée pour rendre amers les boissons 'toniques', le chocolat amer et les glaces.

L'hydrolyse de la naringine donne une dihydrochalcone très sucrée, la naringine dihydrochalcone, dont le pouvoir sucrant est 500-800 fois plus élevé que celui du sucre de table.