Ăriocitrine
L'ériocitrine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-groupe de flavonoïdes. C'est plus précisément un hétéroside de flavanone, le 7-O-rutinoside de l'ériodictyol. Elle est naturellement abondante en premier lieu chez le citron[3] - [4], puis la lime[5], le sudachi[6] ou le sambokan [7]. La présence de 2 groupements -OH sur le noyau B est à l'origine d'une activité antioxydante élevée (0,838 [ABTS], 1,009 [DPPH])[8].
Ăriocitrine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-5-hydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-méthyloxan-2-yl]oxyméthyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromén-4-one |
Synonymes |
Ă©riodictyol-7-O-rutinoside |
No CAS | |
No ECHA | 100.033.321 |
No CE | 236-668-7 |
PubChem | 83489 |
ChEBI | 28709 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | solide[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C27H32O15 [IsomĂšres] |
Masse molaire[2] | 596,534 ± 0,028 3 g/mol C 54,36 %, H 5,41 %, O 40,23 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
On l'appelle couramment le flavonoĂŻde du citron ou des agrumes, car c'est l'un des pigments qui donne sa couleur aux fruits et aux fleurs.
Potentiel pharmacologique
Il est vendu comme complĂ©ment alimentaire, en gĂ©nĂ©ral en association avec des vitamines B et C, bien qu'aucun bĂ©nĂ©fice mĂ©dical n'ait Ă©tĂ© expĂ©rimentalement dĂ©montrĂ© chez l'humain. L'Ă©tude de l'Ă©riocitrine s'intensifie depuis 2015[9]. Pour autant «le mĂ©tabolisme humain de l'Ă©riocitrine est Ă peine connu» Ă©crivent MarĂa Ăngeles Ăvila-GĂĄlvez et al. en 2021[10].
L' Ă©tude pharmacocinĂ©tique exploratoire que cette Ă©quipe a rĂ©alisĂ©e sur 2 groupes de volontaires qui consomment l'un de l'extrait d'orange riche en hespĂ©ridine et l'autre un extrait de citron riche en Ă©riocitrine confirme que l'extrait de citron fournit plus de mĂ©tabolites de flavanone circulants et des concentrations plus Ă©levĂ©es que l'extraits d'orange. «La consommation Ă long terme d'extrait de citron pourrait ĂȘtre suffisante pour exercer des effets bĂ©nĂ©fiques sur la santĂ© mĂȘme chez les individus dits Ă faible producteur» concluent prudemment ces auteurs[10]. Les publications acadĂ©miques en modĂšle murin montrent de leur cĂŽtĂ© une biodisponibilitĂ© assez brĂšve[11] (mĂȘme si sa solubilitĂ© est plus Ă©levĂ©e que celle de l'hespĂ©ridine[10]) et donnent des propriĂ©tĂ©s antioxydantes et antistĂ©atosiques, inhibition des inflammations parodontales[12], inhibition limitĂ©e du stress rĂ©sultant de l'insuffisance rĂ©nale aiguĂ«[13], amĂ©lioration effective de l'atrophie musculaire[14], effet hypolipidĂ©miant[7]. In vitro (2021) c'est l'effet anti-tumoral (prolifĂ©ration cellulaire des cellules souches dans le tendon[15]) qui permet Ă une Ă©quipe chinoise d'Ă©crire qu'il est un nouvel agent chimio-thĂ©rapeutique potentiel du cancer[16].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalitĂ© issu de lâarticle de WikipĂ©dia en anglais intitulĂ© « Eriocitrin » (voir la liste des auteurs).
- PubChem CID 83489
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Yoshiaki Miyake, Kanefumi Yamamoto et Toshihiko Osawa, « Isolation of Eriocitrin (Eriodictyol 7-rutinoside) from Lemon Fruit (Citrus limon Burm. f.) and Its Antioxidative Activity », Food Science and Technology International, Tokyo, vol. 3, no 1,â , p. 84â89 (ISSN 1881-3976, DOI 10.3136/fsti9596t9798.3.84)
- Marta Klimek-Szczykutowicz, Agnieszka Szopa et Halina Ekiert, « Citrus limon (Lemon) PhenomenonâA Review of the Chemistry, Pharmacological Properties, Applications in the Modern Pharmaceutical, Food, and Cosmetics Industries, and Biotechnological Studies », Plants, vol. 9, no 1,â , p. 119 (ISSN 2223-7747, PMID 31963590, PMCID 7020168, DOI 10.3390/plants9010119, lire en ligne, consultĂ© le )
- « CITRON ET LIME », sur LIFE STANCE CLUB SANTà ACADEMY (consulté le )
- äžćź 矩æ, « ć°ćçčçŁă«ăłăăéĄăć«æăăæ©èœæ§ç©èłȘăźçčćŸŽ », FfiăžăŁăŒăă«, vol. 227, no 1,â , p. 043â049 (DOI 10.34457/ffij.227.1_043, lire en ligne, consultĂ© le )
- (en) Yoichi Nogata, Hideaki Ohta, Toshinao Ishii et Keizo Sekiya, « Isolation of eriocitrin (eriodictyol 7-O-rutinoside) as an arachidonate lipoxygenase inhibitor from Lumie fruit (Citrus lumia) and its distribution in Citrus species », Journal of the Science of Food and Agriculture, vol. 87, no 1,â , p. 82â89 (ISSN 1097-0010, DOI 10.1002/jsfa.2674, lire en ligne, consultĂ© le )
- Nouha m'Hiri, Ătude comparative de lâeffet des mĂ©thodes dâextraction sur les phĂ©nols et lâactivitĂ© antioxydante des extraits des Ă©corces de lâorange « Maltaise demi sanguine» et exploration de lâeffet inhibiteur de la corrosion de lâacier au carbone, Tunis- Nancy, UniversitĂ© de Lorraine, , 204 p. (lire en ligne), p. 123
- (en) « Google Books Ngram Viewer », sur books.google.com (consulté le )
- (en) MarĂa Ăngeles Ăvila-GĂĄlvez, Juan Antonio GimĂ©nez-Bastida, Antonio GonzĂĄlez-SarrĂas et Juan Carlos EspĂn, « New Insights into the Metabolism of the Flavanones Eriocitrin and Hesperidin: A Comparative Human Pharmacokinetic Study », Antioxidants, vol. 10, no 3,â , p. 435 (ISSN 2076-3921, DOI 10.3390/antiox10030435, lire en ligne, consultĂ© le )
- Paula S. Ferreira, John A. Manthey, Marina S. Nery et Thais B. Cesar, « Pharmacokinetics and Biodistribution of Eriocitrin in Rats », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 69, no 6,â , p. 1796â1805 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/acs.jafc.0c04553, lire en ligne, consultĂ© le )
- (en) Jhonatan de Souza Carvalho, Dania Ramadan, VinĂcius de Paiva Gonçalves et Patricia Milagros Maquera-Huacho, « Impact of citrus flavonoid supplementation on inflammation in lipopolysaccharide-induced periodontal disease in mice », Food & Function, vol. 12, no 11,â , p. 5007â5017 (ISSN 2042-650X, DOI 10.1039/D0FO03338C, lire en ligne, consultĂ© le )
- Jun Xu, Liang Ma et Ping Fu, « Eriocitrin attenuates ischemia reperfusion-induced oxidative stress and inflammation in rats with acute kidney injury by regulating the dual-specificity phosphatase 14 (DUSP14)-mediated Nrf2 and nuclear factor-ÎșB (NF-ÎșB) pathways », Annals of Translational Medicine, vol. 9, no 4,â , p. 350 (ISSN 2305-5839, PMID 33708977, PMCID 7944338, DOI 10.21037/atm-21-337, lire en ligne, consultĂ© le )
- Takahito Takase, Satoshi Ikeuchi, Takashi Inoue et Rie Mukai, « Eriocitrin Contained in Lemon Peel Ameliorates Disuse Muscle Atrophy by Suppressing the Expression of Atrogin-1 and MuRF-1 in Denervated Mice », Journal of Natural Products, vol. 84, no 7,â , p. 2048â2052 (ISSN 0163-3864, DOI 10.1021/acs.jnatprod.1c00271, lire en ligne, consultĂ© le )
- (en) Chi Shang, Zhao Tian, Gang Li et Geng Liu, « Effect of Eriocitrin on Cell Proliferation, Apoptosis, Migration, and Scar Formation-Related Genes Expression in Tendon Stem Cells », Doklady Biochemistry and Biophysics, vol. 500, no 1,â , p. 402â407 (ISSN 1608-3091, DOI 10.1134/S1607672921050045, lire en ligne, consultĂ© le )
- (en) Chengliang Yuan, Guoping Chen, Chengbao Jing et Mengxue Liu, « Eriocitrin, a dietary flavonoid suppressed cell proliferation, induced apoptosis through modulation of JAK2/STAT3 and JNK/p38 MAPKs signaling pathway in MCF-7 cells », Journal of Biochemical and Molecular Toxicology, vol. 36, no 1,â , e22943 (ISSN 1099-0461, DOI 10.1002/jbt.22943, lire en ligne, consultĂ© le )
Liens externes
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Eriocitrin, primary pharmaceutical reference standard, consultée le 14 juin 2017.