Murexide
La murexide, appelé aussi purpurate d'ammonium ou MX, est le sel d'ammonium de l'acide purpurique. Elle est utilisée comme indicateur dans le titrage du calcium et de certains métaux. C'est le produit de la réaction de la murexide, une réaction chimique utilisée dans la détection d'acide urique, de la xanthine et d'autres substances apparentées.
| Murexide | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2,6-dioxo-5-[(2,4,6-trioxo-5-hexahydropyrimidinylidĂšne)amino]-3H-pyrimidin-4-olate d'ammonium |
| Synonymes |
purpurate d'ammonium, MX, |
| No CAS | (hydrate) |
| No ECHA | 100.019.334 |
| No CE | 221-266-6 |
| PubChem | 18275 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre rouge-violacé (anhydre) |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H8N6O6 |
| Masse molaire[1] | 284,185 7 ± 0,01 g/mol C 33,81 %, H 2,84 %, N 29,57 %, O 33,78 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | > 300 °C[2] |
| SolubilitĂ© | faiblement soluble dans l'eau (1 g·lâ1)[3] insoluble dans l'Ă©thanol et l'Ă©ther[4] |
| Précautions | |
| NFPA 704[2] | |
| Directive 67/548/EEC[2] | |
| Ăcotoxicologie | |
| LogP | -3,970[5] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Dans sa forme anhydre, la murexide a l'apparence d'une poudre rouge-violacé, légÚrement soluble dans l'eau. En solution, sa couleur varie du jaune, en pH fortement acide, au rouge-violacé dans des solutions faiblement acides, et au bleu-violacé dans des solutions alcalines.
Histoire
Justus von Liebig et Friedrich Wöhler à l'Université de Giessen (Allemagne) ont travaillé sur un composé violet, la murexide, obtenu à partir d'excrément de serpents dans les années 1830, mais ce n'était à l'époque pas un composé abondant, et aucune méthode pour l'utiliser comme colorant n'avait été pour l'instant trouvée[6]. La murexide est aussi l'objet des travaux de recherche de Friedrich Konrad Beilstein. Dans les années 1850, des coloristes et producteurs de teinture français, tels que Depoully à Paris, ont réussi à la rendre plus abondante en la fabricant à partir de guano importé d'Amérique du Sud et à l'appliquer sur des fibres naturelles. Elle fut par la suite adoptée en France, en Grande-Bretagne et en Allemagne.
SynthĂšse
La murexide peut ĂȘtre prĂ©parĂ©e en chauffant de l'alloxane dans l'ammoniac Ă 100 °C, ou en faisant bouillir de l'uramil (acide 5-aminobarbiturique) avec de l'oxyde de mercure. W.N. Hartley Ă©prouva les plus grandes difficultĂ©s Ă obtenir des Ă©chantillons de murexide suffisamment purs pour obtenir des rĂ©sultats concordants dans ses mesures de spectre d'absorption, ce qui le poussa Ă dĂ©velopper une nouvelle mĂ©thode de synthĂšse de la murexide. Dans ce procĂ©dĂ©, l'alloxane est dissoute dans l'alcool absolu bouillant en large excĂšs, et de l'ammoniac anhydre passe Ă travers la solution pendant environ trois heures. La solution est ensuite filtrĂ©e pour obtenir le prĂ©cipitĂ© de murexide qui est ensuite lavĂ© Ă l'alcool absolu et sĂ©chĂ©. Le sel ainsi obtenu est la forme anhydre de la murexide.
Utilisation
De nos jours, la murexide est utilisée en chimie analytique comme indicateur de complexométrie dans des titrages complexométriques, le plus souvent pour des ions calcium, mais aussi pour le cuivre, le nickel, le cobalt, le thorium et les terres rares. En raison des quantités infimes nécessaires à cet usage, elle est souvent utilisée dans un mélange 1:250 avec du sulfate de potassium.
La murexide est aussi utilisée comme réactif colorimétrique pour la détection de calcium et de terres rares. Dans le cas du calcium, un pH de 11,3 est requis, et la marge de détection est entre 0,2 et 1,2 ppm, avec un maximum d'absorbance à 506 nm.
La murexide et le rouge de méthyle sont étudiés comme potentiels adjuvants dans la destruction sonochimique des hydrocarbures chlorés polluants.
Notes et références
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Murexide, consultée le 9 juin 2012.
- « Fiche Murexide », Merck [PDF] (consulté le ).
- Manfred Neupert, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- (en) « Murexide », sur ChemIDplus, consulté le 9 juin 2012.
- (en) Peter J.T. Morris and Anthony S. Travis, « A History of the International Dyestuff Industry », American Dyestuff Reporter, vol. 81, no 11,â (lire en ligne)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalitĂ© issu de lâarticle de WikipĂ©dia en anglais intitulĂ© « Murexide » (voir la liste des auteurs).