Isothiocyanate d'allyle
L'isothiocyanate d'allyle est un composé organo-sulfuré de formule semi-développée CH2CHCH2NCS. Cette huile incolore est responsable du goût piquant de la moutarde, du raifort et du wasabi. Elle est peu soluble dans l'eau mais beaucoup plus dans la plupart des solvants organiques[6].
| Isothiocyanate d'allyle | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | 3-isothiocyanatoprop-1-ène | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.000.281 | |
| No CE | 200-309-2 | |
| PubChem | 5971 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide huileux incolore | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C4H5NS [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 99,154 ± 0,009 g/mol C 48,45 %, H 5,08 %, N 14,13 %, S 32,34 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | −103,15 °C [2] | |
| T° ébullition | 151,9 °C [2] | |
| Masse volumique | 1,02 g·cm-3 [3] | |
| T° d'auto-inflammation | 250 °C (décomposition) [3] | |
| Point d’éclair | 48 °C [3] | |
| Thermochimie | ||
| Cp | 156,9 J·mol-1·K-1 (liquide,16,85 °C) [2] | |
| Précautions | ||
| NFPA 704[4] | ||
| Directive 67/548/EEC[3] | ||
 T  N |
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| Transport[3] | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 308 mg·kg-1 (souris, oral) 80 mg·kg-1 (souris, s.c.)[5] |
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| LogP | 2,15 [5] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Biosynthèse et fonctions biologiques
L'isothiocyanate d'allyle provient des graines de moutarde noire (Brassica nigra) ou de moutarde brune (Brassica juncea). Quand ces graines sont broyées, une enzyme est libérée, la myrosinase, qui réagit sur la sinigrine (un glucosinolate) pour donner de l'isothiocyanate d'allyle (principe jadis utilisé dans les sinapismes).
L'isothiocyanate d'allyle sert aux plantes comme une défense contre les herbivores. Comme il est aussi toxique pour la plante elle-même, il est stocké sous la forme inoffensive du glucosinolate et de l'enzyme qui sont séparés. Quand un animal mâche la plante, l'isothiocyanate d'allyle est libéré et repousse l'animal.
Production et synthèse
L'isothiocyanate d'allyle est produit commercialement par la réaction du chlorure d'allyle avec du thiocyanate de potassium [6]:
- CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl.
Le produit obtenu de cette façon est aussi connu comme "huile de moutarde synthétique". L'isothiocyanate d'allyle peut aussi être obtenu par distillation à sec de graines de moutarde. Le produit obtenu par ce procédé est aussi appelé "huile de moutarde volatile" et sa pureté est autour de 92 %. Il est principalement utilisé comme agent de saveur et d'assaisonnement alimentaire. L'isothiocyanate d'allyle synthétique est utilisé comme insecticide, antibactérien ou nématicide et, dans certains cas, pour protéger les cultures[6].
L'hydrolyse de l'isothiocyanate d'allyle donne de l'allylamine[7].
Sécurité
L'isothiocyanate d'allyle est moyennement toxique avec une DL50 de 151 mg·kg-1 mais il est lacrymogène[6].
Notes
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Allyl isothiocyanate » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Allyl isothiocyanate », sur NIST/WebBook, consulté le 28 septembre 2009
- Entrée « Allyl isothiocyanate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2009 (JavaScript nécessaire)
- UCB Université du Colorado
- (en) « Isothiocyanate d'allyle », sur ChemIDplus, consulté le 28 septembre 2009
- F. Romanowski; H. Klenk, "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
- M. T. Leffler, Allylamine, Org. Synth., coll. « vol. 2 », , p. 24
Articles connexes
- Pipérine, le composé piquant du poivre noir
- Capsaïcine, le composé piquant du piment
- Allicine, le composé piquant et parfumé dans l'ail et les oignons