Pipérine
La pipérine (ou 1-pipéroylpipéridine) est un alcaloïde au goût piquant (pseudo-chaleur).
| Pipérine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo- 2,4-pentadiényl]pipéridine |
| Synonymes |
1-pipéroylpipéridine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.135 |
| No CE | 202-348-0 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| Apparence | Cristal blanc à vert clair. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H19NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 285,337 7 ± 0,016 g/mol C 71,56 %, H 6,71 %, N 4,91 %, O 16,82 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 130 °C |
| T° ébullition | Se décompose |
| Solubilité | Peu soluble dans l'eau (40 mg·L-1). Soluble dans l'alcool, le chloroforme, l'éther et l'isopropanol. |
| Masse volumique | 1,193 g·cm-3 |
| Cristallographie | |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/n [2] |
| Paramètres de maille | a = 8,743 Å b = 13,364 Å |
| Volume | 1 455,37 Å3 [2] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
  Danger |
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| Peau | irritation |
| Yeux | irritation |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 330 mg·kg-1 (mus), 514 mg·kg-1 (rat)[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Origine
La pipérine a été découverte par Hans Christian Ørsted en 1819. On en trouve en quantité importante dans le champignon appelé communément Bolet poivré ou Chalciporus piperatus[4]. C'est également le composé actif du poivre noir, blanc et rouge.
Propriétés
Goût
La pipérine est en partie responsable de la sensation de pseudo-chaleur lors de la consommation de poivre. Sur l'échelle de Scoville la pipérine est moins piquante (100 000 SHU) que la capsaïcine (16 000 000 SHU), un des composants piquants des piments, mais plus que (6)-gingérol, le composé piquant du gingembre (60 000 SHU).
Composés Échelle de Scoville
(Unité SHU)Capsaïcine 16 000 000[5] [6]-Shogaol 160 000[6] - [7] Pipérine 100 000[6] - [7] [6]-Gingerol 60 000[6] - [7]
Propriétés biologiques
Les propriétés de la pipérine sont particulièrement nombreuses : elle possède des propriétés antimicrobiennes, anti-inflammatoires, hépatoprotectrices.
De plus, elle favorise l'absorption ainsi que la biodisponibilité de nombreuses molécules (vitamines, minéraux, médicament, polyphénols, etc.) dans le corps.
Certaines molécules, comme la curcumine, voient leur biodisponibilité multipliée par 20 lorsqu'elles sont associées à la pipérine grâce à une diminution de la clairance hépatique[8].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Common molecules sample 50652 - Piperine », sur reciprocalnet.org (consulté le ).
- Voir sur champyves.pagesperso-orange.fr.
- (en) MA Cliff et H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI 10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x.
- (en) S Narasimhan et VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI 10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x.
- (en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi et D Rajalakshmi (1980) Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p. 200-203 DOI 10.1007/BF01042540.
- (en) Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS, « Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers », Planta Med., vol. 64, no 4, , p. 353–6 (PMID 9619120, DOI 10.1055/s-2006-957450).
Voir aussi
Articles connexes
- Nocicepteur
- Alcaloïde
- Capsaïcine le produit chimique actif piquant des piments
- Isothiocyanate d'allyle, substance chimique active piquante de la moutarde , des radis , du raifort et du wasabi
- Allicine substance chimique au goût piquant actif dans l' ail et les oignons crus
- Pipéridine, amine hétérocyclique résultant de l' hydrolyse de la pipérine
Liens externes
- (en) Compound Display 6615 NCBI database
- (en) COMPOUND: C03882 www.Genome.net