Gingérol
Le gingérol ou [6]-gingérol est un composé phénolique de la famille des vanilloïdes au goût piquant (pseudo-chaleur).
| [6]-Gingérol | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-3-décanone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.131.126 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H26O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 294,385 9 ± 0,016 6 g/mol C 69,36 %, H 8,9 %, O 21,74 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 30 à 32 °C |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Origine
L’oléorésine de gingembre est la première source de [6]-gingérol, elle en contient 15 %[2].
On trouve aussi du [6]-gingérol dans la graine de maniguette (« Graine du paradis »)[3].
Propriétés
Chimiquement, le [6]-gingérol est proche de la capsaïcine, le composant piquant des piments.
Goût
Sur l'échelle de Scoville, le gingérol est moins piquant (60 000 SHU) que la capsaïcine.
Composés Échelle de Scoville
(unité SHU)Capsaïcine 16 000 000[4] [6]-Shogaol 160 000[5] - [6] Pipérine 100 000[5] - [6] [6]-Gingérol 60 000[5] - [6]
Le [6]-gingérol est le composé qui donne l'impression de feu du gingembre frais. Cependant sa concentration est plus faible dans le gingembre séché, au contraire celle des shogaols augmente[7]. La concentration de [6]-gingerol diminue au cours du temps lors du stockage de pâte de gingembre[8].
Activité biologique
Le [6]-gingérol pourrait réduire les nausées dues au transport ou liées à la grossesse[10] et aussi réduire les migraines[11].
Il pourrait être responsable des propriétés anticancéreuses du gingembre[12] - [13].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) J. Wright (2004), Flavor Création, Allured publishing (ISBN 1-932633-01-4).
- (en) X. Fernandez, C. Pintaric, L. Lizzani-Cuvelier, A.M. Loiseau, A. Morello et P. Pellerin (2005), Chemical composition of absolute and supercritical carbon dioxide extract of Aframomum melegueta, Flavour Frag. J., vol. 21, no 1, p. 162-165, DOI 10.1002/ffj.1554.
- (en) M.A. Cliff et H. Heymann (1992), Time–intensity evaluation of oral burn, J. Sens. Stud., 8, 201–211, DOI 10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x.
- (en) S. Narasimhan et V.S. Govindarajan (1978), Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality, International Journal of Food Science & Technology, 13 (1), 1–36, DOI 10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x.
- (en) V.S. Govindarajan, S. Narasimhan, B. Rajalakshmi et D. Rajalakshmi (1980), Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger, Zeitschrift fĂĽr Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, vol. 170(3), p. 200-203, DOI 10.1007/BF01042540.
- (en) Jolad S.D., Lantz R.C., Chen G.J., Bates R.B. et Timmermann B.N., Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production, Phytochemistry, juillet 2005, 66 (13), 1614-35, .
- (en) J.D. Baranowski (1985), Storage Stability of a Processed Ginger Paste, Journal of Food Science, 50:4, 932–933, DOI 10.1111/j.1365-2621.1985.tb12982.x.
- (en) G. Katzer, « Ginger (Zingiber officinale Rosc.) », (consulté le ).
- (en) E. Ernst et M.H. Pittler (2000), Efficacy of ginger for nausea and vomiting: a systematic review of randomized clinical trials, British Journal of Anaesthesia, vol. 84, no 3, 367-371, .
- (en) T. Mustafa, « Ginger (Zingiber officinale) in Migraine Headache », Journal of Ethnopharmacology, vol. 29,‎ , p. 267–273 (PMID 2214812).
- (en) Y. Shukla et Madhulika Singha (2007), Cancer preventive properties of ginger: A brief review, Food and Chemical Toxicology, vol. 45, no 5, p. 683-690, DOI 10.1016/j.fct.2006.11.002.
- Gingérol, principe actif du gingembre : quelles indications ?, sur orthodiet.org (consulté le 9 juillet 2019).
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (en) Compound Display 12645, NCBI database
- (en) COMPOUND: C10462, Genome.net