Paradol
Le Paradol ou (6)-paradol, est un composé phénolique (de la famille des vanilloïdes) au goût piquant (pseudo-chaleur).
| [6]-Paradol | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl) decan-3-one |
| Synonymes |
(6)-paradol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.043.829 |
| No CE | 248-228-1 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H26O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 278,386 5 ± 0,016 3 g/mol C 73,34 %, H 9,41 %, O 17,24 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Structure et chimie
Le [6]-paradol a une structure très proche du zingerone (ou (0)-paradol) avec une chaîne carbonée plus longue de 6 atomes en position bêta du groupement cétone.
Rôle dans le goût
C’est lui qui donne l'impression de feu de la graine de maniguette (« Graine du paradis »)[2] et en partie de celui du gingembre[3].
Activité
Le [6]-paradol a une activité antioxydante et antitumeur[4] - [5].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) X Fernandez, C Pintaric, L Lizzani-Cuvelier, AM Loiseau, A Morello et P Pellerin (2005) Chemical composition of absolute and supercritical carbon dioxide extract of Aframomum melegueta. Flavour Frag. J. Volume 21, Issue 1, Pages 162 - 165. DOI 10.1002/ffj.1554
- (en) Jolad SD, Lantz RC, Chen GJ, Bates RB, Timmermann BN. Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production. Phytochemistry. 2005 Jul;66(13):1614-35.
- (en) Chung WY, Jung YJ, Surh YJ, Lee SS, Park KK, « Antioxidative and antitumor promoting effects of [6]-paradol and its homologs », Mutat. Res., vol. 496, nos 1-2,‎ , p. 199–206 (PMID 11551496)
- (en) Lee E, Surh YJ (1998) Induction of apoptosis in HL-60 cells by pungent vanilloids, [6]-gingerol and [6]-paradol. Cancer Lett. 1998 Dec 25;134(2):163-8.
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (en) Compound Display 94378 NCBI database
- (en) COMPOUND: C10482 www.Genome.net
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