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Heptan-4-one

L'heptan-4-one ou 4-heptanone est un composé organique de formule brute C7H14O de la famille de cétones. C'est l'un des nombreux isomères de l'heptanone, constituée d'un groupe heptyle dont le quatrième atome de carbone (atome central) fait partie d'un groupe carbonyle.

Heptan-4-one
Image illustrative de l’article Heptan-4-one
Identification
Nom systématique Heptan-4-one
Synonymes

4-Heptanone, dipropylcétone, butyrone, DPK

No CAS 123-19-3
No ECHA 100.004.191
No CE 204-608-9
No RTECS MJ5600000
PubChem 31246
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur douceâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H14O [Isomères]
Masse molaire[2] 114,185 5 ± 0,006 9 g/mol
C 73,63 %, H 12,36 %, O 14,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion −33 °C[1]
T° ébullition 144 °C[1]
Solubilité 3,3 g·L-1 (eau, 25 °C)[1]
Masse volumique 0,82 g·cm-3 (20 °C)
T° d'auto-inflammation 420 °C[1]
Point d’éclair 49 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 0,97 vol.% (46 g/m³) - [1]
Pression de vapeur saturante 6,9 hPa (20 °C)
15,5 hPa (40 °C)
26,6 hPa (50 °C)[1]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention
H226, H332, P210 et P304+P340+P312
Transport[1]
Écotoxicologie
DL50 3 050 mg·kg-1 (rat, oral)[3]
4 620 mg·kg-1 (lapin, dermique)[3]
LogP 2,04[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

L'heptan-4-one est un liquide incolore peu voire très peu volatil, d'odeur douceâtre, qui bout à 144 °C à pression normale[1]. La fonction de pression de vapeur s'obtient selon Antoine conformément à log10(P) = A-(B/(T+C)) (P en bar, T en K) avec A = 5,94977, B = 2199,856 et C = -46.879 dans la plage de température de 22,9 à 143,9 °C[4]. Elle est plus légère que l'eau, et légèrement soluble dedans[1], la solubilité diminuant avec la température[5].

Solubilité entre l'heptan-4-one et l'eau[5]
Température (°C ) 09,619,529,739,750,060,670,380,990,2
Heptan-4-one dans l'eau (% masse) 0,7070,5370,4570,4480,3470,3790,3200,3020,3190,316
Eau dans l'heptan-4-one (% masse) 0,520,620,690,810,860,901,121,231,201,17

L'heptan-4-one est un liquide liquide inflammable, qui forme des mélanges explosifs avec l'air quand il est chauffé au-delà de son point d'éclair (49 °C)[1]. Elle réagit dangereusement avec les amines, les oxydants, les acides, les hydroxydes alcalins et les hydrures.

Synthèse

L'heptan-4-one peut être synthétisée par cétonisation, impliquant la pyrolyse du butyrate de fer(II)[6]. Elle peut également être obtenue par réaction de l'acide butanoïque sur du carbonate de calcium précipité vers 450 °C[7].

Notes et références

  1. Entrée « Heptan-4-one Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 mars 2023 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 28, Pg. 313, 1974.
  4. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022
  5. R. M. Stephenson, « Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols », J. Chem. Eng. Data, vol. 37,‎ , p. 80–95 (DOI 10.1021/je00005a024).
  6. Robert Davis, Charles Granito et Harry P. Schultz, « 4-Heptanone », Organic Syntheses, vol. 47,‎ , p. 75 (DOI 10.15227/orgsyn.047.0075)
  7. « Dipropyl ketone » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank
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