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Heptan-3-ol

L'heptan-3-ol est un alcool secondaire de formule brute C7H16O. Ce composé chiral est un isomère de l'heptan-1-ol, de l'heptan-2-ol et de l'heptan-4-ol.

Heptan-3-ol
Image illustrative de l’article Heptan-3-ol
Représentation de l'heptan-3-ol
Identification
Nom UICPA heptan-3-ol
Synonymes

3-heptanol
3-hydroxyheptane
éthylbutylcarbinol
butyléthylcarbinol

No CAS 589-82-2
62701-49-9 (R)-(–)
26549-25-7 (S)-(+)[1]
40617-58-1 [(RS)-(±)]
No ECHA 100.008.784
No CE 209-661-1
No RTECS MJ3150000
PubChem 11520
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore, odeur puissante et léger goût amer[2]
Propriétés chimiques
Formule C7H16O [Isomères]
Masse molaire[3] 116,201 3 ± 0,007 g/mol
C 72,35 %, H 13,88 %, O 13,77 %,
Propriétés physiques
fusion −70 °C[2]
ébullition 156 °C[2]
66 °C à 20 mmHg[4]
Solubilité Faible dans l'eau : 4,2 g·L-1 à 25 °C[2], 4,0 g·L-1 à 25 °C[5] ; soluble dans l'éthanol[6]
Masse volumique 0,821 g·cm-3 à 20 °C, 0,818 g·cm-3 à 25 °C[4]
Point d’éclair 60 °C[2]
Pression de vapeur saturante 0,74 mmHg à 22 °C[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,421[4]
Précautions
SGH[2] - [4]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H226 et H302
Transport[4]
-
Écotoxicologie
DL50 1 870 mg·kg-1 (rat, oral)[2] - [5]
3 570 mg·kg-1 (lapin, cutané)[2] - [5]
LogP (octanol-water) 2,24[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Présence

L'heptan-3-ol est naturellement présent dans de nombreux fruits, produits naturels et spiritueux comme la banane, la canneberge à gros fruits, la papaye, la pomme de terre, le malt, la menthe poivrée, le Scotch whisky, le beurre, la viande bovine cuite ou le café[4].

Synthèse

L'heptan-3-ol peut être synthétisé par hydrogénation catalytique de l'heptan-3-one[7].

Propriétés

L'heptan-3-ol se présente sous la forme d'un liquide incolore, inflammable et peu volatil ayant une odeur forte et un léger goût amer[2]. Il est soluble dans l'éthanol[6] mais peu soluble dans l'eau[2] - [7].

Précautions

Les vapeurs d'heptan-3-ol peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair : 60 °C)[2].

Notes et références

  1. PubChem CID 6998928
  2. Entrée du numéro CAS « 589-82-2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 février 2017 (JavaScript nécessaire).
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé Heptan-3-ol, consultée le 24 février 2017. + + [PDF] Fiche MSDS
  5. (en) « Heptan-3-ol », sur ChemIDplus.
  6. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition, CRC Press, (ISBN 978-1-4398-8050-0, lire en ligne), p. 372
  7. (en) George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition, CRC Press, (ISBN 978-1-4200-3787-6, lire en ligne), p. 1946
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