Heptan-3-one
L'heptan-3-one est un composé organique de la famille des cétones. Sa formule brute est C7H14O.
| Heptan-3-one | |
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| Représentation de l'heptan-3-one | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | heptan-3-one |
| Synonymes |
3-heptanone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.081 |
| No RTECS | MJ5250000 |
| PubChem | 24901132 |
| ChEBI | 50139 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Liquide incolore, odeur fruitée et puissante[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H14O [IsomĂšres] |
| Masse molaire[2] | 114,185 5 ± 0,006 9 g/mol C 73,63 %, H 12,36 %, O 14,01 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | â39 °C[3] |
| T° ébullition | 146 °C[3] |
| Solubilité | Faible dans l'eau (4,3 g·L-1)[3] ; soluble dans les acides, les bases, les amines, les isocyanates, les ethers, les alcools anorganiques ainsi que dans beaucoup de solvants organiques |
| Point dâĂ©clair | 41 °C |
| Pression de vapeur saturante | 4 mmHg (à 20 °C)[1] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,408 5[4] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
  Attention |
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| Transport[3] | |
| Ăcotoxicologie | |
| DL50 | 2 760 mg·kg-1 (rat, oral)[4] 16,400 mg·kg-1 (lapin, s.c.)[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Fabrication
L'heptan-3-one peut ĂȘtre synthĂ©tisĂ© par dĂ©shydrogĂ©nation catalytique de l'heptan-3-ol, par hydrogĂ©nation du produit de la condensation du propanal et du butanone[5]. Il est fabriquĂ© industriellement par condensation rĂ©ductive du propanal et du butan-2-one[5] ; cependant, cette rĂ©action ne produit pas directement de l'heptan-3-one, mais un cĂ©tone muni d'un groupe fonctionnel alcĂšne. Ce groupe peut ĂȘtre supprimĂ© par hydrogĂ©nation :
- CH3CH2CHO + CH3C(O)CH2CH3 â CH3CH2C(O)CH=CHCH2CH3 + H2 â CH3CH2C(O)CH2CH2CH2CH3
Propriétés
L'heptan-3-one se présente sous la forme d'un liquide incolore ayant une odeur piquante et fruitée. Faiblement soluble dans l'eau, il se décompose par échauffement[3]. L'heptan-3-one est naturellement responsable de l'odeur de moisissure[6].
Utilisation
L'heptane-3-one est utilisé en tant que solvant pour la cellulose, la nitrocellulose, les résines vinyliques (en) et les vernis[3]. Il sert également de structure de base lors de la synthÚse de molécules organiques[7].
Précautions
Les vapeurs d'heptan-3-one peuvent constituer avec l'air un mélange inflammable (point d'éclair : 38 °C ; point d'auto-inflammation : 390 °C)[3].
Notes et références
- (de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 3-Heptanon » (voir la liste des auteurs) et en anglais « 3-Heptanone » (voir la liste des auteurs).
- « Pocket Guide to Chemical Hazards 0266 », NIOSH
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (de) 3-Heptanon, GESTIS-Stoffdatenbank (de)
- (de) [PDF] Heptan-3-one, Merck
- (en) Heptan-3-one, Toxicology data network
- (de) Wolfgang Legrum, Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und ..., Springer DE, (ISBN 3-83481245-5, lire en ligne), p. 67
- (en) Hardo Siegel et Eggersdorfer, « Ketones », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, vol. 20,â , p. 195 (DOI 10.1002/14356007.a15_077)