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gamma-Butyrolactone

La Îł-butyrolactone (GBL) est un solvant industriel prĂ©curseur de l'acide Îł-hydroxybutyrique (GHB). Elle est utilisĂ©e dans l'industrie comme solvant de peinture, Ă©poxyde ou vernis Ă  ongles oĂč ses caractĂ©ristiques de solvant dissout le plastique et les vernis.

Îł-butyrolactone
Image illustrative de l’article Gamma-Butyrolactone
Image illustrative de l’article Gamma-Butyrolactone
Structure de la Îł-butyrolactone.
Identification
Nom UICPA gamma-Butyrolactone
Synonymes

TĂ©trahydro-2-furanone
Dihydro-2(3H)-furanone
4-butyrolactone

No CAS 96-48-0
No ECHA 100.002.282
No CE 202-509-5
FEMA 3291
Apparence liquide hygroscopique, incolore, huileux[1].
Propriétés chimiques
Formule C4H6O2 [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 86,089 2 ± 0,004 2 g/mol
C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,
Moment dipolaire 4,27 ± 0,03 D[3]
DiamĂštre molĂ©culaire 0,527 nm[4]
Propriétés physiques
T° fusion −44 °C[1]
T° ébullition 204 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible
ParamÚtre de solubilité Ύ 25,8 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 1,1 g cm−3[1]
T° d'auto-inflammation 455 °C[1]
Point d’éclair 98 °C (coupelle fermĂ©e)[1]
Limites d’explosivitĂ© dans l’air 0,3–16,0 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,15 kPa[1]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,434[4]
Précautions
NFPA 704
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]
Écotoxicologie
LogP −0,57[1]
CaractĂšre psychotrope
Catégorie Dépresseur
Mode de consommation

Ingestion

Autres dénominations

GBL
gamma-Butyrolacétone

Risque de dépendance Modéré
Composés apparentés
IsomÚre(s) Diacétyle

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cette lactone possĂšde une faible odeur caractĂ©ristique de beurre rance (l'acide butyrique tirant son nom du beurre, les lactones faisant primordialement rĂ©fĂ©rence aux compositions et dĂ©compositions acides-alcools du lait oĂč elles ont Ă©tĂ© dĂ©couvertes par distillation). Son odeur est encore dĂ©crite comme celle d'une eau vaseuse ou de plastique brĂ»lĂ©. On la retrouve Ă  l'Ă©tat naturel Ă  la concentration de 3 Ă  10 et mĂȘme 20 ÎŒg/mL (0,02 mL/L) dans diffĂ©rents vins[8], plus particuliĂšrement rouges. C'est du point de vue chimique la plus simple des lactones.

Elle est souvent improprement employée au masculin pour évoquer le psychotrope en confusion avec le genre masculin du GHB.

Usages

Elle est trĂšs utilisĂ©e industriellement pour diluer les peintures ou encore pour effacer les tags et s'utilise pour lessiver les mĂ©taux exposĂ©s Ă  de fortes pollutions comme les jantes chromĂ©es de voiture, ou a mĂȘme pu s'utiliser pour lustrer les boules et pistes de bowling Ă  un niveau de jeu professionnel. TrĂšs corrosive pour les peintures et les plastiques, il est important de tester les produits sur une surface non visible avant de l'utiliser.

Depuis les Ă©vĂšnements tragiques survenus en 2009 qui ont concernĂ© Loana, elle n'est plus disponible Ă  l'Ă©tat pur (sans dilution avec d'autres produits comme les agents tensioactifs non ioniques ou autres dĂ©tergents, qui empĂȘchent rigoureusement son ingestion) dans plusieurs pays d'Europe, notamment en France, mais reste permise dans les Ă©changes europĂ©ens. Elle a en outre Ă©tĂ© remplacĂ©e par d'autres produits dans la plupart des formules accessibles au grand public, comme les vernis Ă  ongles, qui ne contiennent plus de GBL.

Effet sur l'organisme

Dans le corps humain, la gamma-butyrolactone se transforme en gamma-hydroxybutyrate (GHB)[9] ; c'est pour cela qu'elle produit les mĂȘmes effets que le GHB : euphorie, production d'hormone de croissance, relaxation, augmentation de la libido ; coma potentiellement mortel en cas d'overdose.

Ce solvant peut ĂȘtre dĂ©tournĂ© en drogue[10]. Ses dosages sont trĂšs faibles, entre 0,25 et 2,0 ml le plus souvent et strictement selon la sensibilitĂ© individuelle (dose trĂšs infĂ©rieure Ă  celle de l'alcool pur, de vingt Ă  quarante fois plus fortes plus les doses de GBL sont Ă©levĂ©es). Au-delĂ , une sĂ©dation lourde amenant Ă  un profond sommeil et une incapacitĂ© Ă  rester Ă©veillĂ© peut se faire ressentir, et ce typiquement entre 1,2 et 2,5 ml maximum. La prise Ă  jeun augmente la vitesse d'absorption et donc les effets, qui se font ressentir en moins de 20 min au lieu de 45 Ă  60 min. Les effets durent d'une Ă  quelques heures (quatre Ă  cinq) et sont soumis Ă  une accoutumance qui a Ă©tĂ© mesurĂ©e en laboratoire chez les rats aprĂšs des prises rĂ©pĂ©tĂ©es et quotidiennes. Au bout de la 5e heure, la totalitĂ© du produit Ă  l'exception de traces, est mĂ©tabolisĂ©e en eau et dioxyde de carbone.

Comme pour le GHB, les faibles doses peuvent produire une euphorie, une sensation vertigineuse et une exacerbation de la sensibilitĂ© (libido, Ă©rotisme tactile
) de type alcool, sans pour autant perturber la vigilance ni distordre les perceptions au degrĂ© de ce dernier. Une envie de dormir succombante peut se faire ressentir et peut s'avĂ©rer trĂšs dangereuse selon les circonstances. Des doses plus fortes bloquent l'effet euphorique et tout le systĂšme de rĂ©compense (mĂȘme des opiacĂ©s), notamment dopaminergique, et provoquent un puissant effet hypnotique. Le dosage est ainsi dĂ©licat et peut s'avĂ©rer problĂ©matique ou traitre en cas de prise rĂ©pĂ©tĂ©e ou rapprochĂ©es ; l'accumulation peut amener Ă  une concentration provoquant ce pressant sommeil. L'espace entre les doses induisant une pseudo-Ă©briĂ©tĂ© et celles hypnotiques est faible. Chaque utilisateur utilise une dose ou un rang de dosage qui lui est propre et pratique des « rĂ©ajustements » (prise d'une fraction prĂ©cise de dose Ă  des moments donnĂ©s pour prolonger les effets ou les rehausser).

Son caractĂšre hautement acide, tout autant que sa saveur Ă©cƓurante, impose une haute dilution prĂ©alable Ă  toute consommation et c'est pourquoi le GHB (Ă©galement appelĂ© drogue du violeur) lui est prĂ©fĂ©rĂ© car il est nettement moins dangereux. Le GBL est aussi beaucoup moins stable quand il est diluĂ© (il se dĂ©grade vite en milieu aqueux et au contact d'acides ou de bases). Ses pics plasmatiques se montrent plus aigus (plus concentrĂ©s et provoquant plus de somnolence), imprĂ©visibles (absorption alĂ©atoire) et nausĂ©eux. Pour ces raisons, le GBL n'est pas souvent recherchĂ© comme psychotrope, il n'est considĂ©rĂ© que comme un succĂ©danĂ© parfois redoutĂ© et mal perçu du GHB.

Relation chimique entre GBL et GHB

L'ouverture du cycle de la GBL s'effectue généralement en milieu basique par exemple en présence de soude caustique.

La rĂ©action se produit par attaque nuclĂ©ophile de l'ion hydroxyde (HO−) sur le carbone portant la fonction ester interne (lactone), celui-ci Ă©tant dĂ©ficitaire en Ă©lectrons par l'effet inductif attracteur de l'oxygĂšne. Le cycle s'ouvre (lactonolyse) par retour d'un doublet d'Ă©lectrons sur l'oxygĂšne. On obtient ainsi le gamma-hydroxybutyrate. Une rĂ©action de saponification peut en dĂ©couler et conduire Ă  la formation de gamma-hydroxybutyrate de sodium (sel sodique de l'acide gamma-hydroxybutyrique).

À noter : en milieu basique ou fortement anhydre, le GHB peut ĂȘtre reconverti dans sa forme lactone, donc en GBL.

Ouverture de la GBL en GHB

Cadre légal

En France, le ministĂšre chargĂ© de la SantĂ© a dĂ©cidĂ© d’interdire par arrĂȘtĂ© du la vente et la cession au public de la GBL et du butane-1,4-diol (1,4-BD)[11], deux produits qui entrent notamment dans la synthĂšse du GHB.

Le texte concerne la GBL en tant que matiÚre premiÚre, ainsi que des produits manufacturés en contenant une concentration supérieure à 10 % et/ou d'un volume de plus de 100 ml.

Les sanctions pénales prévues en cas de vente ou de cession au public de la GBL et du 1,4-BD sont de trois ans d'emprisonnement et de 45 000 euros d'amende.

L’article L 3421-4 du code de la santĂ© publique prĂ©voit d’ailleurs une peine de cinq ans d’emprisonnement et 75 000 euros d’amende pour celui qui inciterait Ă  l’usage de la GBL en la prĂ©sentant comme ayant des propriĂ©tĂ©s stupĂ©fiantes[12].

Enfin, le fait de faire absorber, par violence ou par ruse, de la GBL Ă  quelqu’un est susceptible d’ĂȘtre qualifiĂ© pĂ©nalement sur la base de l’administration de substance nuisible (article 222-15 du code pĂ©nal) et est passible Ă  ce titre de peines pouvant aller jusqu’à quinze ans de rĂ©clusion criminelle[13].

Voir aussi

Articles connexes

Notes et références

  1. gamma - BUTYROLACTONE, Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e Ă©d., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50.
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e Ă©d., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8).
  7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la CancĂ©rogĂ©nicitĂ© pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant Ă  leur cancĂ©rogĂ©nicitĂ© pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consultĂ© le ).
  8. The presence of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in alcoholic and non-alcoholic beverages.
  9. « gamma-Butyrolactone - Fiche toxicologique no 247 », INRS, mars 2018.
  10. Les syndromes d'addiction et de manque sous GHB (et GBL), sur projectghb.org.
  11. ArrĂȘtĂ© du 2 septembre 2011 portant application d'une partie de la rĂ©glementation des stupĂ©fiants Ă  la gamma-butyrolactone (GBL), au 1,4-butanediol (1,4 BD) et aux produits qui en contiennent.
  12. « Article L 3421-4 du code de la santé publique », sur legifrance.gouv.fr (consulté le ).
  13. « Code pénal - Article 222-15 », sur legifrance.gouv.fr (consulté le ).
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