Fosfomycine
La fosfomycine est un antibiotique à large spectre produit par certaines espèces de Streptomyces. Elle a été synthétisée pour la première fois en Espagne en 1970 par Sagrario Mochales del Val[4].
| Fosfomycine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide [(2R,3S)-3-méthyloxiran-2-yl]phosphonique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.041.315 |
| No CE | 245-463-1 |
| Code ATC | J01 |
| DrugBank | DB00828 |
| PubChem | 446987 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H7O4P [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 138,059 ± 0,004 1 g/mol C 26,1 %, H 5,11 %, O 46,36 %, P 22,44 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 94 °C |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 4 000 mg·kg-1 souris i.p. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| Fosfomycine trométhamine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Acide (2R-cis)-(3-méthyloxirannyl)phosphonique, composé avec 2-amino-2-(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol (1:1) |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.041.315 |
| No CE | 279-018-8 |
| PubChem | 54331 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Poudre blanche hygroscopique |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H18NO7P |
| Masse molaire[2] | 259,194 1 ± 0,009 2 g/mol C 32,44 %, H 7 %, N 5,4 %, O 43,21 %, P 11,95 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 116 à 122 °C |
| Solubilité | Très sol. dans l'eau. Peu sol dans l'éthanol à 96 % et le méthanol. Presqu'insol. dans l'acétone. |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
|
| Écotoxicologie | |
| DL50 | >10 000 mg·kg-1 rat oral |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| Fosfomycine sodium | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (1R,2S)-(1,2-Ă©poxypropyl)phosphonate de disodium |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.041.315 |
| No CE | 247-409-2 |
| PubChem | 73491 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solution limpide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H5Na2O4P |
| Masse molaire[3] | 182,022 7 ± 0,004 g/mol C 19,8 %, H 2,77 %, Na 25,26 %, O 35,16 %, P 17,02 %, |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | 50 mg·ml-1 eau |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 7 300 mg·kg-1 souris oral 1 225 mg·kg-1 souris i.v. 5 100 mg·kg-1 souris s.c. 2 175 mg·kg-1 souris i.p. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
MĂ©canisme d'action
Elle agit en inhibant la synthèse de la paroi des bactéries.
Indication
La fosfomycine est indiquée dans le traitement des infections des voies urinaires, notamment dues à Escherichia coli, Proteus mirabilis, où elle est habituellement administrée en dose unique. Les résistances bactériennes à la fosfomycine sont courantes[5] - [6] - [7].
Grossesse
| fosfomycine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
|
| Classe | Antibiotiques pour usage systémique, autres antibiotiques, ATC code J01XX01 |
| Forme | granulés pour suspension buvable, poudre pour préparation à perfuser |
| Administration | perfusion IV, per os |
| Sels | sel de trométamol ; fosfomycine disodique |
| Laboratoire | Actavis, Arrow, Biogaran, Cristers, European Generics (EG), Mylan, Paladin Labs, Ranbaxy, Ratiopharm, Sandoz, Teva, Zambon, Zentiva |
| Identification | |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.041.315 |
| Code ATC | J01XX01 |
| DrugBank | 00828 |
La fosfomycine a l'avantage de pouvoir être donnée aux femmes enceintes, contrairement à d'autres antibiotiques utilisés dans le traitement des infections urinaires basses comme la furandantine, le triméthoprime ou les fluoroquinolones.
Effets indésirables
La fosfomycine est bien tolérée dans les expérimentations animales. Le taux d'effets indésirables est faible, il se produisent en particulier dans la zone du tractus gastro-intestinal.
Les effets indésirables suivants peuvent apparaître[8] :
- inflammation vulvaire et vaginale ;
- maux de tĂŞte, vertiges ;
- diarrhées, nausées ;
- douleurs abdominales, vomissements ;
- réactions allergiques telles qu'urticaire, éruption cutanée et démangeaisons.
De fréquence inconnue :
- réactions allergiques pouvant évoluer vers un choc allergique : les symptômes peuvent inclure évanouissements, gonflement de la face, de la langue et de la gorge ;
- inflammation de l’intestin pouvant être à l’origine de douleurs ou de diarrhée contenant du sang (colite pseudomembraneuse).
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (es) José Prieto Prieto et José Prieto Prieto, « Fosfomicina, El Genuino Antibiótico Español | SEFYP », (consulté le )
- Kahan FM, Kahan JS, Cassidy PJ, Kropp H, « The mechanism of action of fosfomycin (phosphonomycin) », Annals of the New York Academy of Sciences, vol. 235, no 1,‎ , p. 364–86 (PMID 4605290, DOI 10.1111/j.1749-6632.1974.tb43277.x, Bibcode 1974NYASA.235..364K)
- Castañeda-GarcĂa A, Blázquez J, RodrĂguez-Rojas A, « Molecular Mechanisms and Clinical Impact of Acquired and Intrinsic Fosfomycin Resistance », Antibiotics, vol. 2, no 2,‎ , p. 217–36 (PMID 27029300, PMCID 4790336, DOI 10.3390/antibiotics2020217)
- Notice patient: Fosfomycine
Articles connexes
Liens externes
- Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Fosfomycine
- Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
- Page spécifique sur le Vidal.fr
Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.