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Diphénylacétylène

Le diphénylacétylène est un composé chimique de formule C6H5–C≡C–C6H5, parfois notée Ph2C2. La molécule consiste en deux groupes phényle –C6H5 reliés par une unité C2. Il se présente comme une poudre, incolore à l'état pur, et est utilisé comme synthon en synthèse organique et comme ligand en chimie organométallique. La molécule a une géométrie planaire. La longueur de la triple liaison C≡C centrale est de 119,8 pm[4].

Diphénylacétylène
Image illustrative de l’article Diphénylacétylène
Structure du diphénylacétylène
Identification
Nom UICPA 2-Phényléthynylbenzène
Synonymes

Tolane

No CAS 501-65-5
No ECHA 100.007.206
No CE 207-926-6
PubChem 10390
ChEBI 51579
SMILES
InChI
Apparence Poudre inodore jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C14H10 [Isomères]
Masse molaire[2] 178,229 2 ± 0,011 9 g/mol
C 94,34 %, H 5,66 %,
Propriétés physiques
fusion 58 à 61 °C[1]
ébullition 170 °C[1]
Solubilité Insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique 0,99 g·cm-3[3] à 25 °C
Précautions
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Une voie de préparation consiste à condenser du benzile avec de l'hydrazine pour donner une bis(hydrazone), qui est ensuite oxydée avec de l'oxyde de mercure(II) HgO[5]. Une autre voie consiste à bromer du stilbène, le dibromodiphényléthane formé étant ensuite déshydrohalogéné[6]. Il est également possible de procéder par couplage de Castro-Stephens d'iodobenzène et de sel de cuivre et de phénylacétylène.

La réaction du diphénylacétylène avec la tétraphénylcyclopentadiénone conduit à la formation d'hexaphénylbenzène[7]. La réaction de Ph2C2 avec le chlorure de benzal C6H5CHCl2 en présence de tert-butylate de potassium K+(CH3)3CO permet d'obtenir le 3-alcoxycyclopropène, qui se convertit en ion cyclopropénium (en) C3H3+[8].

Notes et références

  1. « Fiche du composé Diphenylacetylene, 99% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Diphenylacetylene 98%, consultée le 18 septembre 2021.
  4. (en) A. Mavridis et I. Moustakali-Mavridis, « A reinvestigation of tolane », Acta Crystallographica Section B, vol. B33, , p. 3612-3615 (DOI 10.1107/S0567740877011674, lire en ligne)
  5. (en) Arthur C. Cope, Douglas S. Smith et Robert J. Cotter,, « Diphenylacetylene », Organic Syntheses, vol. 34, (DOI 10.1002/0471264180.os034.13, lire en ligne)
  6. (en) Lee Irvin Smith, M. M. Falkof, W. E. Bachmann et Charles E. Maxwell, « Diphenylacetylene », Organic Syntheses, vol. 22, , p. 50 (DOI 10.15227/orgsyn.022.0050, lire en ligne)
  7. (en) Louis F. Fieser, Chester E. Ramey et V. Boekelheide, « Hexaphenylbenzene », Organic Syntheses, vol. 46, , p. 44 (DOI 10.15227/orgsyn.046.0044, lire en ligne)
  8. (en) Ruo Xu, Ronald Breslow, Rebecca Calvo et Robert K. Boeckman, Jr., « 1,2,3-Triphenylcyclopropenium Bromide », Organic Syntheses, vol. 74, , p. 72 (DOI 10.15227/orgsyn.074.0072, lire en ligne)
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