Diphénylacétylène

Le diphénylacétylène est un composé chimique de formule C₆H₅–C≡C–C₆H₅, parfois notée Ph₂C₂. La molécule consiste en deux groupes phényle –C₆H₅ reliés par une unité C₂. Il se présente comme une poudre, incolore à l'état pur, et est utilisé comme synthon en synthèse organique et comme ligand en chimie organométallique. La molécule a une géométrie planaire. La longueur de la triple liaison C≡C centrale est de 119,8 pm[4].

Une voie de préparation consiste à condenser du benzile avec de l'hydrazine pour donner une bis(hydrazone), qui est ensuite oxydée avec de l'oxyde de mercure(II) HgO[5]. Une autre voie consiste à bromer du stilbène, le dibromodiphényléthane formé étant ensuite déshydrohalogéné[6]. Il est également possible de procéder par couplage de Castro-Stephens d'iodobenzène et de sel de cuivre et de phénylacétylène.

La réaction du diphénylacétylène avec la tétraphénylcyclopentadiénone conduit à la formation d'hexaphénylbenzène[7]. La réaction de Ph₂C₂ avec le chlorure de benzal C₆H₅CHCl₂ en présence de tert-butylate de potassium K⁺(CH₃)₃CO⁻ permet d'obtenir le 3-alcoxycyclopropène, qui se convertit en ion cyclopropénium (en) C₃H₃⁺[8].

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