Hexaphénylbenzène

L'hexaphénylbenzène est un composé aromatique de formule chimique C₆(C₆H₅)₆. Sa molécule dérive formellement d'un cycle benzénique dont les six atomes d'hydrogène sont substitués chacun par un groupe phényle. Il se présente sous la forme d'une poudre blanche formée de cristaux incolores. Il représente une classe d'hydrocarbures dite d'hexaarylbenzènes, dont l'intérêt est essentiellement théorique[4]. Dans la conformation stable de cette molécule à l'état condensé, le cycle des substituants phényliques est incliné d'environ 65° sur le plan du noyau benzénique pour donner une configuration en hélice[5] ; en phase gazeuse, les cycles des substituants phényliques sont en revanche orthogonaux au plan du noyau benzénique avec de légères oscillations[6].

• Structure tridimensionnelle état solide[5]
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  Vue latérale.
• 
  Vue de dessus.

Hexaphénylbenzène
Structure de l'hexaphénylbenzène
Identification
Nom systématique	1,2,3,4,5,6-hexakis-phénylbenzène
No CAS	992-04-1
No ECHA	100.012.356
No CE	213-591-7
PubChem	70432
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=C(C(=C2C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6)C7=CC=CC=C7 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C42H30/c1-7-19-31(20-8-1)37-38(32-21-9-2-10-22-32)40(34-25-13-4-14-26-34)42(36-29-17-6-18-30-36)41(35-27-15-5-16-28-35)39(37)33-23-11-3-12-24-33/h1-30H Std. InChIKey : QBHWPVJPWQGYDS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanchâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule	C42H30
Masse molaire[2]	534,687 6 ± 0,035 7 g/mol C 94,34 %, H 5,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion	300 °C[1] 454 à 456 °C[3]
Précautions
NFPA 704[1]
1 0 0
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On obtient l'hexaphénylbenzène en chauffant de la tétraphénylcyclopentadiénone et du diphénylacétylène dans de la benzophénone ou d'autres solvants à haute température, ce qui fait intervenir une réaction de Diels-Alder pour donner de l'hexaphényldiénone, laquelle donne l'hexaphénylbenzène par élimination d'une molécule de monoxyde de carbone[3] :

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  Préparation de l'hexaphénylbenzène.

De même que le 1,2,3,4-tétraphénylnaphtalène, il se forme également par oligomérisation du diphénylacétylène catalysée par le chrome[7].