Benzile
Le benzile est une dicétone utilisée comme réactif en synthèse organique. Le benzile est également employé en guise d'amorceur photochimique dans la polymérisation radicalaire, plus précisément dans le séchage UV. Les rayons UV décomposent le benzile, créant des radicaux libres qui se propagent entre les chaînes de polymères, créant ainsi des liaisons entre les chaînes de polymères individuelles.
| Benzile | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,2-diphényléthanedione |
| Synonymes |
dibenzoĂŻle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.689 |
| No CE | 205-157-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux jaunes ou poudre |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H10O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 210,228 ± 0,012 5 g/mol C 79,98 %, H 4,79 %, O 15,22 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 94 à 95 °C |
| T° ébullition | 346 à 348 °C |
| Solubilité | insoluble dans l'eau soluble dans benzène |
| Masse volumique | 1,23 g·cm-3, solide |
| Précautions | |
| SIMDUT[2] | |
Produit non classé |
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| Directive 67/548/EEC | |
 Xi |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Récemment, le benzile a été identifié comme un inhibiteur sélectif des enzymes carboxylestérases, des protéines impliquées dans le métabolisme des médicaments estérifiés et des xénobiotiques.
Le benzile peut être préparé en laboratoire par condensation du benzaldéhyde puis oxydation au sulfate de cuivre[3].
- PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Une réaction classique du benzile est le réarrangement en acide benzilique (à ne pas confondre avec l'acide benzylique).
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Benzile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- Clarke, H. T.; Dreger.E. E. "Benzil" Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.87 (1941).