Diéthanolamine
La diéthanolamine, ou DEA, est un composé organique de formule HN(CH2CH2OH)2. Il s'agit d'un solide incolore à l'odeur ammoniacale fondant à 28 °C. La diéthanolamine a tendance à absorber l'eau, ce qui entraine de la surfusion : elle est généralement trouvée sous forme d'un liquide visqueux incolore à température ambiante[5]. C'est un diol et une amine secondaire, soluble dans l'eau et hygroscopique.
| Diéthanolamine | ||
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| Structure de la diéthanolamine. | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | 2-(2-hydroxyéthylamino)éthanol | |
| Synonymes |
DEA, |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.003.517 | |
| No CE | 203-868-0 | |
| PubChem | 8113 | |
| ChEBI | 28123 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | solide incolore à l'odeur ammoniacale | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C4H11NO2 |
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| Masse molaire[1] | 105,135 6 ± 0,004 8 g/mol C 45,7 %, H 10,55 %, N 13,32 %, O 30,44 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 28 °C[2] | |
| T° ébullition | 269 °C[2] | |
| Solubilité | 954 g l−1 à 20 °C[2] | |
| Paramètre de solubilité δ | 26,3 J1/2 cm−3/2 (30 °C)[3] | |
| Masse volumique | 1,10 g cm−3 à 20 °C[2] | |
| T° d'auto-inflammation | 355 °C[2] | |
| Point d’éclair | 138 °C[2] | |
| Thermochimie | ||
| ΔfH0solide | −493,8 kJ mol−1[4] | |
| Précautions | ||
| SGH[2] | ||
   Danger |
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| Écotoxicologie | ||
| LogP | –1,76 | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
La DEA est utilisée comme tensioactif et inhibiteur de corrosion, ainsi que pour éliminer le sulfure d'hydrogène H2S et le dioxyde de carbone CO2 dans les procédés de raffinage du pétrole et le traitement du gaz naturel.
Production
On produit la DEA en faisant réagir de l'ammoniaque NH4OH avec de l'oxyde d'éthylène C2H4O en excès qui donne successivement la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine (DEA) et la triéthanolamine (TEA) :
- C2H4O + NH4OH → H2NCH2CH2OH + H2O
- C2H4O + H2NCH2CH2OH → HN(CH2CH2OH)2
- C2H4O + HN(CH2CH2OH)2 → N(CH2CH2OH)3.
La proportion des différents produits peut être ajustée en contrôlant la stœchiométrie des réactifs.
Utilisations
La DEA est utilisée comme tensioactif : elle entre dans la composition de savons, de cosmétiques, de shampoings, etc.
La DEA se comporte comme une base faible, elle est utilisée pour capturer des molécules acides telles que le H2S ou le CO2 dans les procédés de traitement de gaz aux amines[6]. Ces molécules sont présentes dans les produits pétroliers et le gaz naturel, et ils provoquent une corrosion des installations. Par rapport à un autre aminoalcool tel que l'éthanolamine, la DEA peut être utilisée à concentration plus élevée, ce qui permet de traiter un flux ayant un potentiel de corrosion donné avec un débit d'amine plus faible.
Toxicité
La DEA est absorbée par la peau, elle est irritante.
La DEA comme d'autres alcanolamines peut entraîner la formation de nitrosamines qui sont associées au développement de cancers. Au Canada, la DEA est considérée comme cancérogène pour l'animal, et comme cancérogène probable pour l'homme (groupe 2B) et est donc interdite dans les cosmétiques[7].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 2,2'-Iminodiethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 novembre 2011 (JavaScript nécessaire).
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
- https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C111422&Units=SI&Mask=2#Thermo-Condensed
- (en-US) « Diethanolamine (DEA) », sur Silver Fern Chemical Inc. (consulté le ).
- A.L. Kohl et R.B. Nielse, Gas Purification, Gulf Professional Publishing, , 5e éd., chap. 2 (« Alkanolamines for Hydrogen Sulfide and Carbon Dioxide Removal »), p. 40–186.
- Commission des normes, de l'équité, de la santé et de la sécurité du travail, « Fiche complète pour la diéthanol amine ».