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Chlorure de chloroacétyle

Le chlorure de chloroacétyle est un composé de la famille des chlorures d'acyle chlorés. Composé bifonctionnel, il est intéressant comme « bloc de construction » chimique, mais d'une double réactivité, il se comporte violemment en diverses circonstances.

Chlorure de chloroacétyle
Image illustrative de l’article Chlorure de chloroacĂ©tyle
Image illustrative de l’article Chlorure de chloroacĂ©tyle
Identification
Nom UICPA Chlorure de chloroacétyle
No CAS 79-04-9
No ECHA 100.001.065
No CE 201-171-6
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore Ă  jaunĂątre, Ă  l'odeur Ăącre
Propriétés chimiques
Formule C2H2Cl2O [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 112,943 ± 0,006 g/mol
C 21,27 %, H 1,78 %, Cl 62,78 %, O 14,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion −22,5 °C[2]
T° ébullition 105 °C
Solubilité se décompose violemment dans l'eau
Masse volumique 1,417 g·cm-3 (20 °C)
Point d’éclair > 100 °C
Pression de vapeur saturante 25,3 mbar à 20 °C
230 mbar à 65 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Toxique
T
Corrosif
C
Dangereux pour l’environnement
N
Transport
Écotoxicologie
DL50 220 mg (souris, oral)[3]
32 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4]
CL50 1 300 ppm/2H (souris, inhalation)[5]
LogP -0,220[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés[2]

Le chlorure de chloroacétyle est un liquide trÚs peu inflammable (point d'éclair au-dessus de 100 °C), qui se décompose violemment dans l'eau. Il dégage de la fumée en présence d'humidité dans l'air. Il se décompose s'il est chauffé, notamment en chlorure d'hydrogÚne, dichlore, phosgÚne et dioxines. Il réagit violemment avec les alcools, l'eau, les bases ou les métaux alcalins, et les poudres métalliques.

SynthĂšse

Industriellement, il est produit par carbonylation du dichloromĂ©thane, l'oxydation du 1,1-dichloroĂ©thĂšne, ou par l'addition de dichlore au cĂ©tĂšne[7]. Il peut aussi ĂȘtre prĂ©parĂ© Ă  partir de l'acide chloroacĂ©tique et du chlorure de thionyle, du pentachlorure de phosphore ou du phosgĂšne.

RĂ©actions

Le chlorure de chloroacétyle est bifonctionnel : la partie chlorure d'acyle forme facilement des esters[8] et des amides, tandis que l'autre partie de la molécule est capable de former d'autres types de liens, par exemple avec les amines. Dans l'exemple qui suit, le chlorure de chloroacétyle est utilisé dans la synthÚse de la lidocaïne[9], en formant un amide par réaction avec la 2,6-xylidine (2,6-diméthylaniline) :

Applications

Du fait de sa double réactivité, le chlorure de chloroacétyle est utilisé dans de nombreuses synthÚses organiques. Il est notamment utilisé comme intermédiaire dans la production de l'alachlore et du butachlore. Le chlorure de chloroacétyle est aussi utilisé dans la production de chlorure de phénacyle, un autre intermédiaire chimique, utilisé aussi comme gaz lacrymogÚne[7]. Le chlorure de phénacyle est synthétisé par acylation de Friedel-Crafts sur le benzÚne, catalysée par le trichlorure d'aluminium[10] :

Précautions

Comme la plupart des chlorures d'acyle, il réagit avec d'autres composés protiques, comme les amines, les alcools, ou l'eau, ce qui produit du chlorure d'hydrogÚne, et le rend lacrymogÚne.

Notes et références
  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. EntrĂ©e « Chloroacetyl chloride Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accĂšs le 13/11/2010 (JavaScript nĂ©cessaire)
  3. Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 54(2), Pg. 90, 1989.
  4. U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04538
  5. "Documentation of the Threshold Limit Values and Biological Exposure Indices," 5th ed., Cincinnati, OH, American Conference of Governmental Industrial Hygienists, Inc., 1986Vol. 5, Pg. 123(89), 1986.
  6. (en) « Chlorure de chloroacétyle », sur ChemIDplus, consulté le 13/11/2010
  7. (en) Paul R. Worsham, chap. 15 « Halogenated Derivatives », dans Zoeller, Joseph R.; Agreda, V. H., eds., Acetic acid and its derivatives, New York, M. Dekker, , Google Books excerpt (ISBN 0-8247-8792-7, lire en ligne), p. 288–298
  8. Robert H. Baker and Frederick G. Bordwell, tert-Butyl acetate, Org. Synth., coll. « vol. 3 »,
  9. (en) T. J. Reilly, « The Preparation of Lidocaine », J. Chem. Ed., vol. 76, no 11,‎ , p. 1557 (DOI 10.1021/ed076p1557, lire en ligne)
  10. Nathan Levin and Walter H. Hartung, ω-Chloroisonitrosoacetophenone, Org. Synth., coll. « vol. 3 »,‎ , p. 191
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