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Chloroacétophénone

La chloroacétophénone, chloracétophénone, ou le chlorure de phénacyle est un composé organique, dérivé de l'acétophénone. C'est un élément utile en synthèse en chimie organique, mais il est historiquement et principalement connu comme gaz lacrymogène, sous le nom de CN, utilisé dans le maintien de l'ordre par les forces de police antiémeute.

Chloroacétophénone
Image illustrative de l’article Chloroacétophénone
Identification
Nom UICPA 2-chloro-1-phényléthanone
Synonymes

2-chloroacétophénone
chloracétophénone
chlorure de phénacyle
CN

No CAS 532-27-4
No ECHA 100.007.757
No CE 208-531-1
SMILES
InChI
Apparence poudre ou cristaux blancs à jaunâtres, odeur désagréable
Propriétés chimiques
Formule C8H7ClO [Isomères]
Masse molaire[1] 154,594 ± 0,009 g/mol
C 62,15 %, H 4,56 %, Cl 22,93 %, O 10,35 %,
Propriétés physiques
fusion 59 °C[2]
ébullition 247 °C[2]
Solubilité quasiment insoluble dans l'eau[2]
Masse volumique 1,32 g·cm-3[2]
Point d’éclair 118 °C (coupelle fermée)[2]
Pression de vapeur saturante 0,005 3 mbar à 20 °C
0,019 mbar à 30 °C
0,1 mbar à 50 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Toxique
T


Transport[2]
Écotoxicologie
DL50 139 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
81 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4]
60 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

La chloroacétophénone peut être synthétisée par une acylation de Friedel-Crafts du benzène en utilisant du chlorure de chloroacétyle, avec du trichlorure d'aluminium comme catalyseur[5] :

Préparation du chloroacétophénone

Agent anti-émeute

On l'a étudié durant les deux guerres mondiales, mais pas utilisé. Les forces américaines l'ont utilisé au Vietnam. Du fait de sa toxicité plus élevée, il a largement été supplanté par le 2-chlorobenzylidène malonitrile (CS). Achetée en 1937 par la Turquie de Mustafa Kemal Atatürk à l'Allemagne nazie, elle aurait aussi été utilisée lors du massacre de Dersim[6]. La police soviétique en aurait également fait usage dans le maintien de l'ordre au cours des années 1980[7].

Le CN est toujours utilisé par les forces de police ou paramilitaires, sous forme de petits aérosols pressurisés sous le nom de « Mace » ou gaz lacrymogène. Son usage a aussi chuté par le développement d'aérosols à base de gaz poivre qui fonctionne plus rapidement, et dont l'effet disparaît plus rapidement que le CN.

Le terme « Mace », à l'origine la marque de premier fabricant d'aérosol au CN, est devenu une marque utilisée comme nom aux États-Unis, comme synonyme de gaz lacrymogène.

Comme le gaz CS, ce composé irrite les muqueuses (bouche, nez, yeux, etc.). Parfois il peut avoir des effets plus généraux, comme une syncope, ou une perte temporaire de repères. Plus rarement, il peut provoquer des irritations cutanées, voire des dermatites de contact allergique.

Une haute concentration en CN peut causer des dommages aux épithéliums de la cornée voire un chémosis. Le CN serait à l'origine d'au moins cinq morts, par lésions pulmonaires ou asphyxie[8].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée du numéro CAS « 532-27-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 juillet 2010 (JavaScript nécessaire)
  3. National Technical Information Service. Vol. AD837-111
  4. Archives of Toxicology. Vol. 40, Pg. 75, 1978 PMID
  5. Nathan Levin and Walter H. Hartung, ω-Chloroisonitrosoacetophenone, Org. Synth., coll. « vol. 3 », , p. 191
  6. (tr) « Dersim’de Nazi gazı », sur yeniozgurpolitika, (consulté le )
  7. (ru) Alexandre Kourinianovitch, « Évenements de Minsk du 30 octobre 1988 : documents et faits supplémentaires » Accès libre, sur Nasha Niva (Hebdomadaire biélorusse d'opposition), (consulté le )
  8. (en) Blain PG, « Tear gases and irritant incapacitants. 1-chloroacetophenone, 2-chlorobenzylidene malononitrile and dibenz[b,f]-1,4-oxazepine », Toxicol Rev, vol. 22, no 2, , p. 103–10 (PMID 15071820, lire en ligne)
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