Chloroiodométhane
Le chloroiodométhane est un composé organique iodé et chloré de la famille des halogénométhanes.
| Chloroiodométhane | |
  Structure du chloroiodométhane |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | chloroiodométhane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.915 |
| No CE | 209-804-8 |
| PubChem | 11644 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide jaune[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | CH2ClI [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 176,384 ± 0,003 g/mol C 6,81 %, H 1,14 %, Cl 20,1 %, I 71,95 %, |
| Moment dipolaire | D |
| Diamètre moléculaire | nm |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 108 à 109 °C[1] |
| Solubilité | 1 520 mg l−1 (eau, 25 °C)[3] |
| Masse volumique | 2,422 g cm−3 (20 °C)[1] |
| Pression de vapeur saturante | 10,6 mmHg (25 °C)[3] |
| Conductivité thermique | W m−1 K−1 |
| Vitesse du son | m s−1 |
| Thermochimie | |
| S0gaz, 1 bar | J K−1 mol−1 |
| S0liquide, 1 bar | J K−1 mol−1 |
| S0solide | J K−1 mol−1 |
| ΔfH0gaz | kJ mol−1 |
| ΔfH0liquide | kJ mol−1 |
| ΔfH0solide | kJ mol−1 |
| Cp | J K−1 mol−1 |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,582[4] |
| Précautions | |
| SGH[4] | |
 |
|
| NFPA 704[4] | |
| Transport[1] | |
non-soumis à régulation |
|
| Écotoxicologie | |
| LogP | 1,840[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés
Le chloroiodométhane est un liquide jaune très soluble dans l'acétone, le benzène, le diéthyléther et l'éthanol.
Il cristallise selon un système cristallin orthorhombique avec un groupe d'espace Pnma et pour paramètres de maille : a = 6,383 × 10−1 nm, b = 6,706 × 10−1 nm, c = 8,867 × 10−1 nm[5].
Synthèse
Le chloroiodométhane peut être obtenu par réaction entre le dichlorométhane et l'iodure de sodium dans le DMF[6]
Utilisation
Le chloroiodométhane est utilisé dans la cyclopropanation (ou « réaction de Simmons-Smith »), la réaction de Mannich, les aminométhylations, les époxydations, les ouvertures de cycle, et les additions sur les alcènes. Il est cependant souvent remplacé par le diiodométhane qui permet de meilleurs rendements et une meilleure sélectivité.
Notes et références
- Entrée « Chloroiodomethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 juillet 2012 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Chloroiodométhane », sur ChemIDplus, consulté le 10 juillet 2012
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Chloroiodomethane, consultée le 10 juillet 2012.
- (en) Torrie B. H. ; Binbrek O. S.; von Dreele R., « Crystal structure of chloroiodomethane », Mol. Phys., vol. 79, no 4,‎ , p. 869–874(6) (DOI 10.1080/00268979300101691, lire en ligne, consulté le )
- (en) Sotaro Miyano et Harukichi Hashimoto, « Convenient Synthesis of Chloroiodomethane from Dichloromethane and Sodium Iodide in DMF », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 44, no 10,‎ , p. 2864–2865 (DOI 10.1246/bcsj.44.2864)