Diiodométhane
Le diiodométhane, appelé aussi iodure de méthylène, couramment abrégé en « MI », est un liquide de la famille des composés organo-iodés. Il est presque insoluble dans l'eau, mais est soluble dans l'éther et l'éthanol. Il a un indice de réfraction relativement élevé, 1,7425[6], et une tension de surface de 0,050 8 N m−1[7]. Pur, c'est un liquide incolore, mais il tend à se décomposer à la lumière, libérant de l'iode ce qui donne à la solution une teinte brunâtre.
| Diiodométhane | |
  Structure du diiodométhane |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | diiodométhane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.765 |
| No CE | 200-841-5 |
| No RTECS | PA8575000 |
| PubChem | 6346 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore à brun à l'odeur caractéristique[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | CH2I2 |
| Masse molaire[2] | 267,835 5 ± 0,001 g/mol C 4,48 %, H 0,75 %, I 94,76 %, |
| Moment dipolaire | D |
| Diamètre moléculaire | nm |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 6 °C[1] |
| T° ébullition | 181 °C (décomposition)[1] |
| Solubilité | 0,8 g l−1 (eau, 25 °C)[1] |
| Paramètre de solubilité δ | 24,1 J1/2 cm−3/2 (25 °C)[3] |
| Masse volumique | 3,3 g cm−3 (20 °C)[1] |
| Point d’éclair | 110 °C (coupelle fermée)[4] |
| Conductivité thermique | W m−1 K−1 |
| Vitesse du son | m s−1 |
| Thermochimie | |
| S0gaz, 1 bar | J K−1 mol−1 |
| S0liquide, 1 bar | J K−1 mol−1 |
| S0solide | J K−1 mol−1 |
| ΔfH0gaz | kJ mol−1 |
| ΔfH0liquide | kJ mol−1 |
| ΔfH0solide | mol−1 |
| ΔvapH° | 45,6 mol−1[5] |
| Cp | J K−1 mol−1 |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | Échec de l’analyse (SVG (MathML peut être activé via une extension du navigateur) : réponse non valide(« Math extension cannot connect to Restbase. ») du serveur « http://localhost:6011/fr.wikipedia.org/v1/ » :): {\displaystyle n^{ 20 }_{ 589,3 } } 1,742 5[6] |
| Précautions | |
| SGH[1] - [4] | |
  |
|
| NFPA 704[4] | |
| Transport[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
De par sa densité élevée, le diiodométhane est utilisé pour déterminer la densité de minéraux et d'autre types d'échantillons, par exemple il est parfois utilisé pour tester l'authenticité des diamants, ces derniers ayant une densité proche. Il est aussi utilisé comme liquide de contact pour réfractomètres. Le diiodométhane est un réactif de la réaction de Simmons-Smith, comme source de groupement méthylène (CH2)[8].
Synthèse
Le diiodométhane peut être synthétisé par réduction de l'iodoforme par l'arsénite de sodium[9] :
Il peut également être préparé par la réaction de Finkelstein, en faisant réagir l'iodure de sodium sur le dichlorométhane dans l'acétone[9] :
Notes et références
- Entrée « Diiodomethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 mai 2012 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Diiodomethane, consultée le 22 mai 2012.
- Carson, A.S.; Laye, P.G.; Pedley, J.B.; Welsby, A.M.; Chickos, J.S.; Hosseini, S., The enthalpies of formation of iodoethane, 1,2-diiodoethane, 1,3-diiodopropane, and 1,4-diiodobutane, J. Chem. Thermodyn., 1994, 26, 1103-1109.
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
- Website of Krüss (8.10.2009)
- Two cyclopropanation reactions: Smith, R. D.; Simmons, H. E., Norcarane, Org. Synth., coll. « vol. 5 », p. 855, Ito, Y.; Fujii, S.; Nakatuska, M.; Kawamoto, F.; Saegusa, T., One-Carbon Ring Expansion Of Cycloalkanones To Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one, Org. Synth., coll. « vol. 6 », , p. 327
- Roger Adams, C. S. Marvel, Methylene Iodide, Org. Synth., coll. « vol. 1 », , p. 358
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diiodomethane » (voir la liste des auteurs).