Bipéridène
Le bipéridène est un médicament de la famille des anticholinergiques, utilisé pour traiter la maladie de Parkinson et des syndromes parkinsoniens induits par les neuroleptiques. Il est disponible sous les noms commerciaux Akineton et Akinophyl, et sous forme générique. La substance active est le chlorhydrate de bipéridène (numéro CAS ).
| Bipéridène | |
| |
| Structure (exo) de l'une des quatre paires d'énantiomères possibles du bipéridène | |
| Identification | |
|---|---|
| DCI | bipéridène |
| Nom UICPA | (1RS,2SR,4RS)-1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-èn-2-yl)-1-phényl-3-(pipéridin-1-yl)propan-1-ol |
| Synonymes |
Spécialités : |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.441 |
| No CE | 208-184-6 |
| Code ATC | N04 |
| DrugBank | DB00810 |
| PubChem | 2381 46508325 (Akineton) |
| ChEBI | 3112 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux[2] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H29NO [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 311,461 1 ± 0,019 3 g/mol C 80,98 %, H 9,38 %, N 4,5 %, O 5,14 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 101 °C[2] 114 °C[1] 238 °C (chlorhydrate)[2] |
| Solubilité | 25,1 mg·L-1 (eau)[1], légèrement soluble dans l'éthanol[2], soluble dans le méthanol[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 760 mg·kg-1 (rat, oral) (chlorhydrate)[4] |
| LogP | 4,25[2] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | ~33 % (oral)[5] |
| Liaison protéique | 60 %[1] |
| Métabolisme | non complètement élucidé, mais implique l'hydroxylation[1] |
| Demi-vie d’élim. | ~30 heures (plage : 24 à 38 h)[5] |
| Excrétion | |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Anticholinergique • Antiparkinsonien |
| Voie d’administration | Orale, IM, IV |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Du point de vue chimique, il s'agit d'un dérivé du norbornène, le substituant contient un aminoalcool. En ce qui concerne la stéréoisomérie, la molécule de bipéridène contient trois centres stéréogènes ; il y a donc théoriquement huit (23) stéréoisomères. La substance active du médicament est un racémique, elle contient à proportions égales les deux formes (1R,2S,4R) et (1S,2R,4S).
Le bipéridène a été synthétisé pour la première fois par le chimiste allemand Wilfried Klavehn de Knoll AG (en) (Allemagne). Klavehn a fait breveter la synthèse en mars 1953.
Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[6].
Liens externes
| Base de données | ChemSpider | UNII (en) | KEGG Drug | KEGG Compound | ChEMBL (en) | BindingDB (en) | Therapeutic Targets Database (en) | PharmGKB[7] | Drug Product Database[8] |
| Numéro | 2289 | 0FRP6G56LD[9] | D00779 | C07941 | 1101 | 50240680 | DAP001125 | PA448626 | 124982 |
Notes et références
- (en) « Biperiden », sur DrugBank. Consulté le 13 juin 2013.
- (en) « BIPERIDEN » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 13 juin 2013.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Biperidine Hydrochloride », Pharmacy Codes. Consulté le 13 juin 2013.
- (en) Louis A. Pagliaro et Ann Marie Pagliaro, Psychologists' Neuropsychotropic Drug Reference, Taylor and Francis, , 463 p. (ISBN 0-87630-956-2, lire en ligne), p. 51.
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
- (en) PharmGKB
- (en) Drug Product Database Online
- (en) « BIPERIDEN », NLM