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Acide 3-aminobenzoïque

L'acide 3-aminobenzoïque (également connu sous le nom d'acide méta-aminobenzoïque ou MABA) est un composé organique de formule moléculaire H2NC6H4CO2H. C'est l'isomère de l'acide aminobenzoïque pour lequel les groupes carboxyle et amine sont en positions 1,3 (ou meta).

Acide 3-aminobenzoïque
Image illustrative de l’article Acide 3-aminobenzoïque
Identification
Nom systématique acide 3-aminobenzoïque
Synonymes

acide meta-aminobenzoïque, acide m-aminobenzoïque

No CAS 99-05-8
No ECHA 100.002.477
DrugBank DB02054
PubChem 7419
ChEBI 42682
Propriétés chimiques
Formule C7H7NO2 [Isomères]
Masse molaire[1] 137,136 ± 0,006 9 g/mol
C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %,
pKa 3,07; 4,73
Propriétés physiques
fusion 174 °C
Solubilité 5,9 g·l-1 (20°C)
Masse volumique 1,51 g·cm-3
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319 et H335
Directive 67/548/EEC


Écotoxicologie
DL50 6 300 mg·l-1 (souris, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le MABA est un solide blanc, bien que les échantillons commerciaux soient souvent colorés. Il n'est que légèrement soluble dans l'eau. Il est soluble dans l'acétone, l'eau bouillante, l'alcool chaud, le chloroforme chaud et l'éther. Il consiste en un cycle benzénique substitué par un groupe amino et un acide carboxylique. Il présente par ailleurs une faible toxicité mais ne démontre pas de lien de mutagénicité ou de cancérogénicité.

Synthèse

L'acide 3-aminobenzoïque peut être obtenu par réduction de l'acide 3-nitrobenzoïque. Le zinc élémentaire dans l'acide chlorhydrique ou l'hydrazine conviennent alors comme agents réducteurs.

Utilisation

Il est principalement utilisé pour la fabrication de colorants azoïques.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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