Sulfolène

Le sulfolène, ou sulfone de butadiène, est un composé organique soufré de formule chimique C₄H₆SO₂ résultant d'une cycloaddition 4+1 du butadiène H₂C=CH–CH=CH₂ et de dioxyde de soufre SO₂. Il se présente sous la forme d'un solide combustible, cristallisé jaune clair et soluble dans l'eau.

Cycloaddition 4+1 de C₄H₆ et de SO₂ donnant du sulfolène.

Sulfolène
Structure du 3-sulfolène
Identification
Synonymes	β-sulfolène, sulfone de butadiène
No CAS	77-79-2
No ECHA	100.000.964
No CE	201-059-7
No RTECS	XM9100000
PubChem	6498
SMILES	C1C=CCS1(=O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H6O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-2H,3-4H2 Std. InChIKey : MBDNRNMVTZADMQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallisé jaune clair
Propriétés chimiques
Formule	C4H6O2S [Isomères]
Masse molaire[1]	118,154 ± 0,009 g/mol C 40,66 %, H 5,12 %, O 27,08 %, S 27,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	65 à 66 °C[2]
Masse volumique	130 g·cm-3[2]
Point d’éclair	112 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H318, P280 et P305+P351+P338 H318 : Provoque des lésions oculaires graves P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Dans l'industrie, le sulfolène est un précurseur du sulfolane, obtenu par hydrogénation sur le nickel de Raney ou d'autres catalyseurs plus performants ; le sulfolane est utilisé comme solvant dans le raffinage du pétrole et en pétrochimie pour isoler les hydrocarbures aromatiques d'un mélange d'hydrocarbures par extraction liquide-liquide ou pour éliminer des impuretés — H₂S, CO₂, COS, thiols — présents dans le gaz naturel.

Au laboratoire, il est utilisé comme source solide de butadiène par cycloaddition inverse[3] ; cette réaction présente cependant l'inconvénient de libérer également du dioxyde de soufre, susceptible de provoquer des réactions parasites avec des substrats sensibles aux acides.

Le sulfone de butadiène accroît le rendement en fluorure de perfluorooctanesulfonyle obtenu par fluoration électrochimique d'environ 70 %[4]. Il est très soluble dans le fluorure d'hydrogène et augmente la conductivité de la solution d'électrolyte. Dans cette application, il est fluoré par ouverture de cycle en fluorure de perfluorobutanesulfonyle, C₄F₉–SO₂F.