Sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle)
Le sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle), aussi connu sous le nom de PEDA, est un composé organique de masse molaire élevée dérivé de la 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine (TMP) ; il contient deux fonctions amine encombrées et une longue chaîne carbonée qui rend la molécule compatible avec les polymères hydrocarbonés (ex. : polyoléfines). Il s'agit d'un photostabilisant aminé à encombrement stérique[6] (désignation HALS, de l'anglais Hindered Amine Light Stabilizer).
| Sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle) | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | décanedioate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridin-4-yl) |
| Synonymes |
PEDA, 1,8-octanedicarboxylate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyl), sébaçate de bis(N-méthyl-2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridinyl), didécanoate de 1,10-bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridinyle), Tinuvin 292[1] |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.050.380 |
| No CE | 255-437-1 |
| PubChem | 586744 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc[2] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C30H56N2O4 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 508,776 6 ± 0,029 5 g/mol C 70,82 %, H 11,09 %, N 5,51 %, O 12,58 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° transition vitreuse | −45 °C[2] |
| T° fusion | 31 à 33 °C[2] |
| T° ébullition | >350 °C[2] |
| Solubilité | légèrement sol. dans l'eau[4], 340 g/100 g acétone à 25 °C[2] |
| Masse volumique | 0,99 g·cm-3[5] |
| Point d’éclair | 256 °C[2] |
| Pression de vapeur saturante | 1,0 × 10-4 Pa à 20 °C[5] |
| Précautions | |
| SGH[4] | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 369 à 3 920 mg·kg-1 (rat, oral)[5] > 2 000 mg·kg-1 (lapin, cutanée)[5] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le PEDA est notamment utilisé dans le secteur automobile comme stabilisant contre la dégradation des polymères induite par le rayonnement ultraviolet solaire (additif anti-UV)[5] - [7].
Principe de la stabilisation photochimique des HALS
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Le PEDA est un protecteur contre la photodégradation, il permet d'inhiber les radicaux instables issus du polymère exposé à la lumière et au dioxygène. L'agent de stabilisation est le dérivé nitroxylé généré stable NO• (voir schéma ci-contre). Ce dérivé est un piège à radicaux. Des réactions des radicaux nitroxyle avec des radicaux issus du processus de dégradation du polymère forment des structures stables. Le dérivé nitroxylé est régénéré.
Les stabilisants UV[8] sont, comme les antioxydants, utilisés pour limiter les réactions de thermooxydation (réactions radicalaires) à tous les stades d'exposition des matériaux (mise en forme, stockage et utilisation).
Notes et références
- Mélange liquide.
- (en) Great Lakes Chemical Corporation (en), « Lowilite®76 Hindered amine stabilizer », (consulté le ) [PDF].
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Ark Pharm, Inc., « Fiche de données de sécurité du PEDA », (consulté le ) [PDF].
- Environnement Canada, « Évaluation préalable pour le défi concernant le sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle) », (consulté le ).
- Synonyme : empêchement stérique.
- « Sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle) (PEDA) », sur chemicalsubstanceschimiques.gc.ca, (consulté le ).
- Aussi appelés plus simplement « anti-UV ».
Articles connexes
- Désactivateur
- Solarisation
- Pempidine
- Tétraméthylpipéridyloxyde (TEMPO), un radical nitroxyle stable