Réaction d'annélation
Une réaction d'annélation (parfois annulation) est une réaction organique dans laquelle un nouveau cycle est constitué sur une molécule (qui est elle-même souvent cyclique), par création de deux nouvelles liaisons[1] - [2].
On compte parmi ces réactions l'annélation de Robinson, l'annélation de Danheiser et certaines cycloadditions. Dans les transannélations, un composé bicyclique est créé par formation d'une liaison carbone-carbone intramoléculaire à partir d'une molécule plus grande monocyclique. Un exemple de ce type est la cyclisation cétone - alcène induite par l'iodure de samarium(II) de la 5-méthylènecyclooctanone ayant lieu via un intermédiaire cétyle[3] :
Benzannélation
Le terme de « composé benzannélé » réfère aux composés cycliques (généralement aromatiques) issus de la fusion d'une molécule avec un cycle de benzène. La liste ci-dessous présente des exemples de composé benzannélés :
| Dérivé benzannélé | Composé cyclique initial |
|---|---|
Benzopyrène |
Pyrène |
Quinoléine |
Pyridine |
Isoquinoléine | |
Chromène |
Pyrane |
Isochromène | |
Indole |
Pyrrole |
Isoindole | |
Benzofurane |
Furane |
Isobenzofurane | |
Benzimidazole |
Imidazole |
Interaction transannulaire
Une interaction transannulaire en chimie est une interaction (favorable ou défavorable) entre différents groupes moléculaires non-liants dans un large cycle ou un macrocycle[4]. Voir par exemple la molécule d'atrane.
Notes et références
- (en) « annulation », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
- (en) « annelation », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
- Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI2-Mediated Ketone-Olefin Cyclization StrategyGary A. Molander, Barbara Czakó, and Michael Rheam J. Org. Chem.; 2007; 72(5) pp 1755 - 1764; (Article) DOI 10.1021/jo062292d
- Experimental evidence in support of transannular interactions in diketones Kata Mlinaric-Majerski, Marijana Vinkovic, Danko Škare, Alan P. Marchand Arkivoc DS-339E 2002 Online Article
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