Composé bicyclique
Un composé bicyclique est une molécule qui présente deux cycles fusionnés. Les molécules bicycliques sont trÚs communes dans les composés organiques ou inorganiques.
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La fusion des cycles peut s'opérer de trois façons :
- partage d'une sĂ©quence d'atomes (branche et tĂȘte de pont). Par exemple, le norbornane ou bicyclo[2.2.1]heptane peut ĂȘtre vu comme deux cycles cyclopentane qui partagent trois de leurs cinq atomes, soit deux atomes tĂȘte de pont et trois branches de longueur 2, 2 et 1 : les atomes tĂȘte de pont ne sont pas comptĂ©s dans la longueur des branches ;
- partage d'une liaison entre deux atomes. Par exemple, La décaline ou bicyclo[4.4.0]décane a une liaison C-C partagée entre deux cycles cyclohexane, soit une branche qui ne contient aucun atome donc de longueur 0 ;
- partage d'un simple atome (spirocyclique), formant un composé spiro. Par exemple, le spiro[2,2]pentane, soit un atome spiro et deux branches de longueur 2 (l'atome spiro n'est pas compté).
Les composés à bicycle spiro sont moins courants que les autres types de bicycles.
Nomenclature
Les noms des molĂ©cules bicycliques suivent une nomenclature stricte[1]. Pour ces composĂ©s qui ne sont pas spiro, on ajoute le prĂ©fixe bicyclo suivi par, entre crochets et sĂ©parĂ© par un point et dans l'ordre dĂ©croissant, le nombre d'atomes entre chaque tĂȘte de pont. Par exemple, pour le bicyclo[2.2.1]heptane, le squelette carbonĂ© contient 7 atomes de carbone donc la racine du nom est heptane. Cette molĂ©cule a trois branches de 2, 2 et 1 atome ce qui forme bicyclo[2.2.1]. La numĂ©rotation de tels bicycles commence par un atome tĂȘte de pont et suit les branches par ordre de longueur, de la plus longue Ă la plus courte ou d'une des plus longues en cas d'Ă©galitĂ©.
Pour les composĂ©s spiro, des noms tels que spiro[2.4] sont utilisĂ©s, indiquant qu'il y a deux cycles de 3 et 5 atomes attachĂ©s par un atome spiro (qui n'est pas lui-mĂȘme comptĂ©). La numĂ©rotation de tels composĂ©s commence par un atome voisin d'un atome spiro dans le plus petit cycle ou un des plus petits en cas d'Ă©galitĂ©, suit le cycle le plus petit jusqu'Ă l'atome spiro et continue du mĂȘme cĂŽtĂ© du bicycle (pas de croisement)[2].
Stéréoisomérie
Les bicycles sont susceptibles de présenter un type spécial d'isomérie : l'isomérie endo-exo. La détermination des stéréoisomÚres est un peu délicate bien que parfaitement définie.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalitĂ© issu de lâarticle de WikipĂ©dia en anglais intitulĂ© « Bicyclic molecule » (voir la liste des auteurs).