Benzopyrane
Le benzopyrane ou chromène (IUPAC) est un composé organique bicylique résultant de la fusion d'un noyau benzénique et d'un noyau de pyrane. Il existe deux isomères du benzopyrane, selon la position de l'atome d'oxygène : le 1-benzopyrane (chromène) et le 2-benzopyrane (isochromène), la numérotation étant celle appliquée à un noyau de naphtalène.
| Benzopyrane | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Chromène |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H8O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 132,159 2 ± 0,008 1 g/mol C 81,79 %, H 6,1 %, O 12,11 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La forme radicalaire du benzopyrane est paramagnétique. L'électron non-apparié est délocalisé sur la totalité de la molécule, le rendant moins réactif que prévu, comme dans le cas du radical cyclopentadiényle. De façon courante, le benzopyrane est rencontré sous forme réduite, dans laquelle il est partiellement saturé par un hydrogène, introduisant un groupe CH2 tétraédrique sur le noyau de pyrane. Il existe de nombreux isomères structurels possible en fonction des positions possibles de l'atome d'oxygène et du carbone tétraédrique :
 2H-chromène (2H-1-benzopyrane) |
 4H-chromène (4H-1-benzopyrane) |
| 5H-chromène | 7H-chromène |
| 8aH-chromène |
 1H-isochromène (1H-2-benzopyrane) |
 3H-isochromène (3H-2-benzopyrane) |
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzopyran » (voir la liste des auteurs).