Cétyle

Un groupe cétyle est en chimie organique un anion radicalaire dans lequel un atome d'oxygène est lié à un atome de carbone, partageant un doublet libre et un électron libre[1] :

Un cétyle

Avant : le toluène est chauffé à reflux avec le sodium/benzophénone pour le sécher et le désoxygéner.

Après : la coloration bleu foncé du radical cétyl benzophénone montre que le toluène prêt à être distillé est désoxygéné.

Sa formule générale est R₂C⁻-O^.. Ce radical est très instable et n'apparaît que comme intermédiaire réactionnel. Un groupe cétyle peut être formé par réduction monoélectronique d'un groupe carbonyle par un métal alcalin.

Les cétyles sont des intermédiaires impliqués dans la réaction de couplage du pinacol et la réaction de McMurry. Ils peuvent aussi servir de réactif pour détecter la présence de petites quantités d'eau, les solutions de molécules comportant un groupe cétyle ayant une couleur intense.

Des radicaux cétyles sont formés dans l'utilisation du sodium/benzophénone pour dessécher et désoxygéner un solvant : le sodium réduit la benzophénone en radical cétyle soluble qui réagit rapidement avec l'eau et le dioxygène dissous dans le solvant. Une couleur bleu foncé indique qualitativement que le solvant est sec et désoxygéné.

Notes et références

(en) « ketyls », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)

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