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Annélation de Danheiser

L'annélation de Danheiser ou annélation TMS-cyclopentène de Danheiser est une réaction organique d'une cétone α,β-insaturatée avec un trialkylsilylallène (par exemple le trimethylsilylallène ou le triisopropylsilylallène) en présence d'un acide de Lewis pour donner un trialkylsilylcyclopentène par une annélation régiocontrollée[1] - [2] - [3] - [4] - [5] - [6].

Dand l'exemple ci-dessus, la cétone est la cyclohexénone.

Notes et références
  1. "TMS-Cyclopentene Annulation: A Regiocontrolled Approach to the Synthesis of Five-Membered Rings", R. L. Danheiser, D. J. Carini, and A. Basak, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1604.
  2. "Scope and Stereochemical Course of the (Trimethylsilyl)cyclopentene Annulation", R. L. Danheiser, D. J. Carini, D. M. Fink, and A. Basak, Tetrahedron 1983, 39, 935.
  3. "The Reaction of Allenysilanes with α,β-Unsaturated Acylsilanes: New Annulation Approaches to Five and Six-Membered Carbocyclic Compounds", R. L. Danheiser and D. M. Fink, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2513.
  4. "A General [3+2] Annulation: cis-4-Exo-isopropenyl-1,9-dimethyl-8-(trimethylsilyl)bicyclo-[4.3.0]non-8-en-2-one", R. L. Danheiser, D. M. Fink, and Y. -M. Tsai, Organic Syntheses 1988, 66, 8.
  5. "Organic Syntheses Based on Name Reactions", By Alfred Hassner and C. Stumer, Elsevier, p. 78, 2002
  6. "Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms", By Jie Jack Li, Springer, p. 102, 2003
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