Propionyl-coenzyme A
La propionyl-coenzyme A, généralement écrite propionyl-CoA, est un thioester de la coenzyme A et d'acide propionique. Il est notamment produit au cours du métabolisme de la valine, de l'isoleucine et de l'α-cétoglutarate (lui-même issu de la dégradation de la thréonine et de la méthionine) et résulte également de la β-oxydation d'acides gras à nombre impair d'atomes de carbone.
| Propionyl-coenzyme A | |
 Structure de la propionyl-CoA |
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| Identification | |
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| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.698 |
| No CE | 206-266-6 |
| ChEBI | 15539 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C24H40N7O17P3S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 823,597 ± 0,034 g/mol C 35 %, H 4,9 %, N 11,9 %, O 33,02 %, P 11,28 %, S 3,89 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Chez les mammifères, la propionyl-CoA est convertie en méthylmalonyl-CoA par condensation avec un anion bicarbonate HCO3− et hydrolyse d'une molécule d'ATP en ADP et phosphate inorganique Pi sous l'action de la propionyl-coenzyme A carboxylase, une enzyme nécessitant de la biotine comme coenzyme. La méthylmalonyl-CoA est convertie de l'énantiomère S à la forme R sous l'action de la méthylmalonyl-coenzyme A racémase, puis en succinyl-CoA par la méthylmalonyl-coenzyme A mutase.
Chez les insectes et les végétaux, la propionyl-CoA est plutôt dégradée en acétate à travers un mécanisme qui n'est pas entièrement élucidé, semblable à la β-oxydation.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.