Pentan-3-one
La pentan-3-one, aussi nommée diéthylcétone, est une simple dialkylcétone symétrique de formule semi-développée CH3CH2COCH2CH3. C'est un liquide incolore avec une odeur ressemblant à celle de l'acétone. Elle est soluble dans l'eau à raison d'une cinquantaine de grammes par litre et est miscible en toute proportion avec la plupart des solvants organiques. Elle est principalement utilisée comme un solvant pour peinture et comme précurseur de la vitamine E[6].
3-pentanone | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | pentan-3-one | ||
Synonymes |
3-pentanone |
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No CAS | |||
No ECHA | 100.002.265 | ||
No CE | 202-490-3 | ||
No RTECS | SA8050000 | ||
PubChem | 7288 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | liquide incolore | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C5H10O [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 86,132 3 ± 0,005 g/mol C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | −42 °C[2] - [3] | ||
T° ébullition | 101,85 ± 1 °C[2] - [3] | ||
Solubilité | 48,1 g·l-1 dans l'eau[4] | ||
Paramètre de solubilité δ | 18,0 MPa1/2 (25 °C)[5] | ||
Masse volumique | 0,813 g·cm-3 à 25 °C[2] | ||
T° d'auto-inflammation | 451,6 °C[2] | ||
Point d’éclair | 7 °C[2] | ||
Pression de vapeur saturante | 28,1 mmHg à 20 °C[2] 20 mmHg à 28 °C[2] |
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Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | = 1,392[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
H225, H335, H336, P210 et P261 |
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Transport | |||
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 3 100 mg·kg-1 (souris, oral)[4] 513 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4] 20 ml·kg-1 (lapin, s.c.) |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
La pentan-3-one est produite industriellement à partir de l'acide propanoïque et avec un oxyde métallique catalyseur :
- 2 CH3CH2CO2H → (CH3CH2)2CO + CO2 + H2O
Elle peut être obtenue aussi par réaction d'éthène, de CO et de H2[6].
Sécurité
La valeur limite d'exposition (VLE) pour la pentan-3-one est de 200 ppm (705 mg·m-3[6]).
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 3-Pentanone » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 3-Pentanone chez Sigma-Aldrich.
- NIST :3-Pentanone
- 3-Pentanone sur ChemIDPlus.
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
- Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer, Ketones, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI 10.1002/14356007.a15_077