Oxime d'acétone
L'oxime d'acétone est un composé organique de formule chimique (CH3)2CNOH. C'est la plus simple des cétoximes. Elle se présente sous la forme d'un solide blanc inflammable toxique et cancérigène. Elle est soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme et le naphta. C'est un réactif utilisé en synthèse organique[4]. On l'obtient généralement par condensation d'acétone (CH3)2CO et d'hydroxylamine NH2OH en présence d'acide chlorhydrique HCl[4] à pH 4 ou 5 :
| Oxime d'acétone | |
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| Structure de l'oxime d'acétone | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.383 |
| No CE | 204-820-1 |
| No RTECS | AL6825000 |
| PubChem | 67180 |
| ChEBI | 15349 |
| Apparence | solide blanc inflammable soluble dans l'eau[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H7NO [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 73,093 8 ± 0,003 4 g/mol C 49,3 %, H 9,65 %, N 19,16 %, O 21,89 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 58 à 62 °C[1] |
| T° ébullition | 135 °C[1] |
| Solubilité | 330 g/L[1] à 20 °C |
| Point d’éclair | 60 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
    Danger |
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| NFPA 704[3] | |
| Transport[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'hydroxylamine et l'acide chlorhydrique donnent un sel de chlorhydrate d'hydroxylamine NH3OHCl en solution.
Un autre mode de préparation de l'oxime d'acétone est l'ammoxydation de l'acétone en présence de peroxyde d'hydrogène H2O2[5].
L'oxime d'acétone est un inhibiteur de corrosion plus stable et moins dangereuse que l'hydrazine. Elle intervient dans des réarrangements de Beckmann et de Neber.
Notes et références
- Entrée « Acetone oxime » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 octobre 2021 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Fiche du composé Acetone oxime, 98% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- (en) Steven M. Weinreb et Kristina Borstnik, « Acetone Oxime », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ (DOI 10.1002/047084289X.rn00765, lire en ligne)
- (en) Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang et Xiangwen Zhang, « Synthesis of acetone oxime through acetone ammoximation over TS-1 », Reaction Kinetics and Catalysis Letters, vol. 82,‎ , p. 333-337 (DOI 10.1023/B:REAC.0000034845.65961.3e, lire en ligne)