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Nomenclature des hétérocycles

En 1887, Arthur Rudolf Hantzsch et J.H. Weber publient une des premières publications sur la nomenclature des hétérocycles[1]. Une année plus tard, Oskar Widman publie un article qui propose de manière indépendante une nomenclature des hétérocycliques basée sur les mêmes principes que ceux énoncés par Hantzsch[2]. Une synthèse ainsi qu'une extension de ces méthodes ont été effectuées dans les années 1940. Cette nomenclature a été adoptée par l'UICPA en 1957 et est, depuis lors, révisée et complétée par une commission de l'UICPA[3]


Légende :

(nombre de côtés ou de sommets du cycle, nombre de double liaison à l'intérieur du cycle) = (X,Y) + nom de l'analogue hydrocarbure

À chaque (X,Y), tableau avec le type de l'hétéroatome en colonne et nombre d'hétéroatome en ligne.

Dans le cas particuliers d'un cycle (X,Y) contenant X hétéroatomes du même type, ce cycle n'est plus à proprement parler un hétérocycle -il ne contient plus d'atome de carbone- et dans le cas où ce cycle ne contient plus non plus d'atome d'hydrogène comme dans le tétraazète ou l'hexasélénane, il est alors avant tout un allotrope de cet hétéroatome (élément).

Hétérocycles à un seul type d'hétéroatome

(3,0)

cyclopropane

hétéroatomeNPAsOSSe
1aziridine (azirane)phosphiranearsiraneoxirane (époxyde)thiirane (épisulfure)sélénirane (épisélénure)
2diaziridinediphosphiranediarsiranedioxiranedithiiranedisélénirane
3triaziridine[4]--trioxiranetrithiirane-

(3,1)

cyclopropène

hétéroatomeNPAsOSSeB
1azirine (azirène)phosphirènearsirèneoxirènethiirènesélénirèneborirène
2diazirènediphosphirènediarsirène----
3-------

(4,0)

cyclobutane

hétéroatomeNPAsOSSe
1azétidine (azétane)phosphétanearsétaneoxétanethiétanesélénétane
21,2-diazétidine (diazétane)
1,3-diazétidine		1,2-diphosphétane
1,3-diphosphétane		1,3-diarsétane1,2-dioxétane
1,3-dioxétane		1,2-dithiétane
1,3-dithiétane		1,2-disélénétane
1,3-disélénétane
3-triphosphétane[5]-trioxétanetrithiétane[6] trisélénétane
4-[7]tétraphosphétane[5]-tétraoxétane[8]tétrathiétane[9] -

(4,1)

cyclobutène

hétéroatomeNPAsOSSe
1azétinedihydrophosphète (phosphétine)dihydroarsèteoxètethiètesélénète
21,2-diazétine
1,3-diazétine		dihydrodiphosphète-1,2-dioxète
1,3-dioxète		1,2-dithiète
1,3-dithiète		1,2-disélénète
3triazétinedihydrotriphosphète----
4-dihydrotétraphosphète----

(4,2)

cyclobutadiène

hétéroatomeNPAsOSSe
1azètephosphètearsèteoxétium[10]thiétium[10]-
21,2-diazète
1,3-diazète		1,2-diphosphète
1,3-diphosphète		1,2-diarsète
1,3-diarsète		---
3triazètetriphosphète----
4tétraazètetétraphosphète----

(5,0)

cyclopentane

hétéroatomeNPAsOSSe
1azolidine (azolane)phospholanearsénolidinetétrahydrofurane (oxolane)thiolanesélénolane
21,2-diazolidine (pyrazolidine)
1,3-diazolidine (imidazolidine)(diazolane)		--1,2-dioxolane
1,3-dioxolane		1,2-dithiolane
1,3-dithiolane		1,2-disélénolane
1,3-disélénolane
31,2,3-triazolidine
1,2,4-triazolidine (1,2,4-triazolane)		--1,2,3-trioxolane
1,2,4-trioxolane		1,2,3-trithiolane
1,2,4-trithiolane		1,2,4-trisélénolane
4tétrazolidine (tétrazolane)--tétraoxolanetétrathiolane[6]tétrasélénolane
5pentazolidine (cyclopentaazane ou pentazolane)-cyclopentaarsine[11]pentaoxolane[12]pentathiolane[13]pentasélénolane[14]

(5,1)

cyclopentène

hétéroatomeNPAsOSSe
11-azoline (1-pyrroline)
2-azoline (2-pyrroline)
3-azoline (3-pyrroline)		dihydrophospholearsoline[5]oxole (dihydrofurane)dihydrothiophène
(thiole)		dihydrosélénophène
(sélénole)
21,2-diazoline (pyrazoline)
1,3-diazoline (imidazoline)		dihydrodiphosphole
(diphospholine)		-1,2-dioxole
1,3-dioxole		dithiole-
31,2,3-triazoline
1,2,4-triazoline		--trioxole[15]trithiole[16]-
4tétrazoline-----
5pentazoline-----

(5,2)

cyclopentadiène

hétéroatomeNPAsOSSe
1azole (pyrrole)phospholearsolefuranethiophènesélénophène
21,2-diazole (pyrazole)
1,3-diazole (imidazole)		diphospholediarsole---
31,2,3-triazole (V-triazole)
1,2,4-triazole (S-triazole)		triphospholetriarsole---
4tétrazoletétraphospholetétraarsole---
5pentazolepentaphosphole[17]----

(6,0)

cyclohexane

hétéroatomeNPAsOSSe
1pipéridine (azinane)phosphinanearsinaneoxane (tétrahydropyrane)thianesélénane
21,3-diazinane
pipérazine (1,4-diazinane)		1,2-diphosphinane
1,3-diphoshinane
1,4-diphosphinane		-1,X-dioxane, X=2,3,41,X-dithiane, X=2,3,41,X-disélénane, X=2,3,4
31,2,3-triazinane
1,2,4-triazinane
1,3,5-triazinane		1,2,3-triphosphinane
1,2,4-triphosphinane
1,3,5-triphosphinane		1,3,5-triarsinane1,2,4-trioxane
1,3,5-trioxane		1,3,5-trithiane1,3,5-trisélénane
41,2,4,5-tétrazinane1,2,3,4-tétraphosphinane
1,2,4,5-tétraphosphinane		-1,2,4,5-tétraoxane[18]1,2,4,5-tétrathiane[19]1,2,4,5-tétrasélénane
5-pentaphosphinane[20]-pentaoxanepentathiane[6]-
6-hexaphosphinane-hexaoxane[21]hexathiane[22]cyclohexamère de sélénium[23]
(hexasélénane)

(6,1)

cyclohexène

NPAsOSSe
1 (tétrahydropyridine)
1-pipéridéine[24]
2-pipéridéine[25]
3-pipéridéine[26]		1,2,3,6-tétrahydrophosphinine-2,3-dihydro-2H-pyrane[27]
3,4-dihydro-2H-pyrane		dihydrothiapyrane[28] (3,4-dihydro-2H-thiopyrane)
δ-dihydrothiapyrane[29] (3,6-dihydro-2H-thiopyrane)		2,3-dihydrosélénine
21,2,3,6-tétrahydropyridazine[30]
1,2,3,4-tétrahydropyridazine[31]
1,4,5,6-tétrahydropyridazine[32]
3,4,5,6-tétrahydropyridazine[33]
1,2,3,4-tétrahydropyrimidine[34]
1,2,5,6-tétrahydropyrimidine[35]
1,4,5,6-tétrahydropyrimidine[36]
1,2,3,4-tétrahydropyrazine[37]
1,2,3,6-tétrahydropyrazine[38]		--3,4-dihydro-1,2-dioxine
3,6-dihydro-1,2-dioxine
2,4-dihydro-1,3-dioxine
2,3-dihydro-1,4-dioxine		1,2-dithiacyclohex-4-ène (1,2-dtch-4)
3,4-dihydrodithiine[39] = 1,2-dtch-5
4H-1,3-dithiine[40] = 1,3-dtch-4
2,3-dihydro-1,4-dithiine[41] = 1,4-dtch-2		dihydrodisélénine
31,4,5,6-tétrahydrotriazine[42]
1,2,5,6-tétrahydrotriazine[43]
1,2,3,4-tétrahydrotriazine[44]
3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4-triazine
2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine[45]
1,2,3,4-tétrahydro-1,2,4-triazine[46]
1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazine[47]
1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine[48]		--trioxine4H-1,2,3-trithiine[49]
1,2,4-trithiine		-
41,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine[50]
2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine
3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine
1,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine
1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine
2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine
3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine
1,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine
3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine		--tétraoxinetétrathiine[51] (1,2,3,4-tétrathiine)-
5------
6------

(6,2)

cyclohexadiène

hétéroatomeNPAsOSSe
1dihydroazine1,2-dihydrophosphinine
1,4-dihydrophosphinine		-2H-pyrane
4H-pyrane		2H-thiine (thiapyrane)
4H-thiine		2H-sélénine (sélénapyrane)
4H-sélénine
2dihydrodiazinedihydrodiphosphinine1,4-dihydro-1,4-diarsinine[11]1,2-dioxine
1,4-dioxine		1,2-dithiine
1,4-dithiine		1,2-disélénine
1,4-disélénine
3dihydrotriazine-----
4dihydrotétrazine-----
5dihydropentazine-----
6dihydrohexazine-----

(6,3)

benzène

hétéroatomeNPAsOSSe
1azine (pyridine)phosphinine (phosphorine)arsininepyranium[10]thiinium[10]séléninium (cation benzasélénium)
21,2-diazine (pyridazine)
1,3-diazine (pyrimidine)
1,4-diazine (pyrazine)		1,X-diphosphinine, X=2,3,4--1,3-dithiinium
1,4-dithiinium[10]		-
31,2,3-triazine
1,2,4-triazine
1,3,5-triazine		1,3,5-triphosphinine----
41,2,3,4-tétrazine
1,2,3,5-tétrazine
1,2,4,5-tétrazine		1,2,4,5-tétraphosphinine----
5pentazine-----
6hexazinehexaphosphinine[52]----

(7,0)

cycloheptane

hétéroatomeNPAsOSSe
1azépanephosphépanearsépaneoxépanethiépanesélénépane
2diazépanediphosphépane-dioxépanedithiépanedisélénépane
3triazépane--trioxépanetrithiépanetrisélénépane
4tétraazépane--tétraoxépanetétrathiépanetétrasélénépane
5----pentathiépane-
6----hexathiépane[6]-
7----heptathiépane[53] (heptasoufre)heptasélénépane[54] (cycloheptasélénium)

(7,3)

cycloheptatriène

hétéroatomeNPAsOSSeB
1azépinephosphépinearsépineoxépinethiépinesélénépineborépine
2diazépinediphosphépine-dioxépinium[10]
dioxépine correspond à un cycle (7,2)		dithiépinium[10]
dithiépine correspond à un cycle (7,2)		même nomenclature que O ou S-
3triazépinetriphosphépine-1,2,3-trioxépine = cycle (7,2)
1,3,5-trioxépine = cycle (7,1)		idem--
4tétraazépine---1,2,3,4- tétrathiépine = cycle (7,1)--
5----1,2,3,4,5- pentathiépine = cycle (7,1)--
6hexaazépine------
7-------

(8,0)

cyclooctane

hétéroatomeNPAsOSSe
1azocanephosphocanearsocaneoxocanethiocanesélénocane
2diazocanediphosphocane-1,3-dioxocane1,2-dithiocane
1,3-dithiocane
1,5-dithiocane
1,2-sélénocane
1,5-sélénocane
3triazocanetriphosphocane ? ? ? ?
41,3,5,7-tétraazocane
1,2,5,6-tétraazocane		 ? ? ? ?1,3,5,7-tétrasélénocane[55]
5- ? ? ? ? ?
6- ? ? ? ? ?
7- ? ? ?heptathiocane[6] ?
8- ? ? ?anneau S8[56] ?

(8,3)

cyclooctatriène

hétéroatomeNPAsOSSe
1dihydroazocine ? ?oxocinethiocine ?
2 ? ? ? ? ? ?
3 ? ? ? ? ? ?
4 ? ? ? ? ? ?
5 ? ? ? ? ? ?
6 ? ? ? ? ? ?
7 ? ? ? ? ? ?

(8,4)

cyclooctatétraène

hétéroatomeNPAsOSSe
1azocine ? ? ? ? ?
2 ? ? ? ? ? ?
3 ? ? ? ? ? ?
4 ? ? ? ? ? ?
5 ? ? ? ? ? ?
6 ? ? ? ? ? ?
7 ? ? ? ? ? ?

(9,4)

cyclononatétraène

hétéroatomeNPAsOSSe
1azonine ? ? ? ? ?
2 ? ? ? ? ? ?
3 ? ? ? ? ? ?
4 ? ? ? ? ? ?
5 ? ? ? ? ? ?
6 ? ? ? ? ? ?
7 ? ? ? ? ? ?

Hétérocycles avec différents hétéroatomes

N / O
  • (4,0) :
oxazétane
  • (5,0) :
oxazolane ou oxazolidine
  • (5,2) :
1-oxa, 2-aza = isoxazole
1-oxa, 3-aza = oxazole
1,2,4-oxadiazole
1,3,4-oxadiazole
  • (6,0) :
1-oxa, X-aza (X=2,3,4): tétrahydro-1,X-oxazine (oxazinane)
1-oxa, 4-aza : morpholine
  • (6,2) :
1-oxa, X-aza (X=2,3,4): 1,X-oxazine
  • (7,0):
oxazépane
  • (7,3):
oxazépine
  • (8,0) :
oxazocane

N / S
  • (4,0) :
thiazétane
  • (5,0) :
1-thia, 2-aza = isothiazolidine (thiazolane)
1-thia, 3-aza = thiazolidine
  • (5,1) :
1-thia, 2-aza = isothiazoline
1-thia, 3-aza = thiazoline
  • (5,2) :
1-thia, 2-aza = isothiazole
1-thia, 3-aza = thiazole
1,3,4-thiadiazole
  • (6,0) :
thiazinane
  • (6,2) :
thiazine
  • (8,0) :
thiazocane

N / P
  • (5,0) :
azaphospholidine
  • (6,0) :
1,2,4,5-tétraaza-3,6-diphosphinane[57]
  • (6,nombre de double liaison varié)[58] :
1-aza-X-phosphirine, X=2,3,4
1,2-diaza-3-phosphorine[59]
1,2-diaza-4-phosphorine
1,3-diaza-4-phosphorine
1,3-diaza-5-phosphorine
1,4-diaza-2-phosphorine
1,2,4-triaza-5-phosphorine
1-aza-2,6-diphosphorine
1,3-diaza-2,4-diphosphorine
1,3-diaza-4,6-diphosphorine
1,4-diaza-2,5-diphosphorine
1,3-diaza-2,4,6-triphosphorine

As / O / S
  • (8,0):
1-oxa-4,6-dithia-5-arsocane[60]

O / S
  • (5,0) :
oxathiolane
  • (5,1) :
oxathiole
  • (6,0) :
thioxane

Notes et références
  1. (de) Arthur Rudolf Hantzsch et J.H. Weber, « Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe) », Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 20, no 2,‎ , p. 3118-3132 (DOI 10.1002/cber.188702002200)
  2. (de) Oskar Widman, « Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten », Journal für praktische Chemie, vol. 38, no 1,‎ , p. 185-201 (DOI 10.1002/prac.18880380114)
  3. « Introduction à la nomenclature des composés hétérocycliques » (consulté le )
  4. de numéro CAS #6572-31-2
  5. Dictionary of organic compounds, American Chemical Society. Chemical Abstracts Service, P. H. Rhodes, p. 2484. google book
  6. Cyclic oligosulfides, RR ' CSn: From the medium to the smallest (N = 2) ring., A. Ishii, J. Nakayama, Reviews on Heteroatom Chemistry, 1999, vol. 19, p. 1.
  7. à noter , l'existence d'un composé N4 vraisemblablement tricyclique, le tétrazote
  8. PubChem : 20597111
  9. numéro CAS : 19269-85-3
  10. cation
  11. 1,4-Dihydro-1,4-diarsinine: Facile Synthesis via Nonvolatile Arsenic Intermediates by Radical Reactions, Akiko Nakahashi, et al.; Organometallics, 2007, vol. 26(7), pp. 1827–1830. DOI 10.1021/om070080g.
  12. PubChem: 15991583
  13. numéro CAS : 12597-10-3
  14. numéro CAS : 12597-28-3
  15. PubChem : 21990014
  16. PubChem : 21989975
  17. László Nyulászi, "Pentaphosphole: An Aromatic Ring with a Planar σ3-Phosphorus", Inorganic Chemistry, vol. 35(16), 1996, pp. 4690–4693. DOI 10.1021/ic9601246.
  18. Broadly Applicable Synthesis of 1,2,4,5-Tetraoxanes, Prasanta Ghorai and Patrick H. Dussault; Org. Lett., 2009, 11(1), pp. 213–216. DOI 10.1021/ol8023874.
  19. numéro CAS : 291-22-5
  20. Molekül- und Kristallstruktur von Magnesium-bis[bis(trimethylsilyl)phosphanid] · DME, Matthias Westerhausen, Wolfgang Schwarz; ZAAC, vol. 620(2), pp. 304-308. article en ligne
  21. V. S. Ivanov, "Radiation chemistry of polymers", p. 90 google book
  22. numéro CAS : 13798-23-7
  23. numéro CAS : 12597-30-7
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  25. PubChem : 10176084
  26. numéro CAS : 694-05-3
  27. PubChem : 520540
  28. PubChem : 303453
  29. PubChem : 567880
  30. PubChem : 20152375
  31. PubChem : 21255899
  32. PubChem : 558341
  33. PubChem : 12621592
  34. PubChem : 5231957
  35. PubChem : 17871517
  36. PubChem : 137105, numéro CAS : 1606-49-1
  37. PubChem : 13844705
  38. PubChem : 5233127
  39. PubChem : 525332
  40. PubChem : 14809799
  41. PubChem : 10866315
  42. PubChem : 20281137
  43. PubChem : 20281133
  44. PubChem : 21891470
  45. PubChem : 21865073
  46. PubChem : 21865196
  47. PubChem : 21280288
  48. PubChem : 19008574
  49. PubChem : 21989930
  50. PubChem : 21891489
  51. Chemdrug.com : 10_5_oslfqhrxolojdffe
  52. Electronic structure of triple-Decker Sandwich complexes with P6 middle rings. Synthesis and X-ray structure determination of bis(η5-1,3-di-tert-butylcyclopentadienyl)-(μ-η6:η6-hexaphosphorin) diniobium, Chandrasekhar Reddy A et al.; Organometallics, 1992, vol. 11(11), pp. 3894-3900.
  53. numéro CAS 21459-04-1
  54. numéro CAS 12597-32-9
  55. 1,3,5,7-Tetraselenocane, G. Valle, G. Zanotti and M. Mammi, Acta Cryst., 1978, vol. B34, pp. 2634-2636. DOI 10.1107/S0567740878008808.
  56. allotrope du soufre élémentaire cristallin
  57. 1,2,4,5-Tetramethyl-3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetraaza-3,6-diphosphinane, F. H. Kriel, J. Caddy and M. A. Fernandes; Acta Cryst., 2008, E64, o708. DOI 10.1107/S160053680800665X.
  58. David Hewitt, "The Chemistry of Azaphosphorines", in Alan R. Katritzky, Advances in Heterocyclic Chemistry, Academic Press, Inc., vol 43, 1988, GoogleBook.
  59. ici, le nom "phosphorine" ne désigne pas forcément un cycle (6,3)
  60. 1-Oxa-4,6-Dithia-5-Arsocane and 1,3,6-Trithia-2-Arsocane Dithiocarbamates Competition Between Transannular and Exocyclic Secondary Bonding to Arsenic, Cea-Olivares, Raymundo et al.; Main Group Chemistry, vol. 1(1), 1995, p. 159-164. DOI 10.1080/13583149512331338365
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