Oxépine
L'oxépine est un composé organique qui consiste en un cycle à 7 chaînons avec un atome d'oxygène et trois doubles liaisons. C'est un hétérocycle non aromatique et peut être considéré comme un éther énolique cyclique. L'oxépine est en équilibre tautomérique avec l'oxyde de benzène. Cet équilibre peut être basculé d'un extrême à l'autre selon les substituants ajoutés au cycle[3] :
Équilibre oxépine/oxyde de benzène
| Oxépine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | oxépine |
| Synonymes |
oxacycloheptatriène, oxyde de benzène, oxépène |
| No CAS | |
| PubChem | 6451477 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H6O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 94,111 2 ± 0,005 5 g/mol C 76,57 %, H 6,43 %, O 17 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 38 °C à 40 hPa[2] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,5162[2] |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Une source naturelle d'oxépine peut être trouvée dans des plantes du genre Montanoa de la famille des Asteraceae[4]. L'oxépine est le composé parent de la famille des oxépines qui sont les composés qui contiennent ce genre d'hétérocycle, comme la benzoxépine, la calone, l'oxétorone ou les dibenzo-dioxépines, appelées depsidones et qui sont trouvées dans les végétaux du genre Garcinia[4].
Synthèse
L'oxépine peut être obtenue par la réaction chimique de l'époxyde du 4,5-dibromo-cyclohexène avec une base. Il s'agit de fait d'une réaction d'élimination, de déshydrohalogénation. James R. Gillard et al. ont ainsi employé DBU comme base[5] :
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Oxepin » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- E. Vogel, A. Schubart, W. A. Böll, Synthese eines Oxepins, Angew. Chem., 1964, vol. 76, p. 535.
- E. Vogel, H. Günther, Benzene Oxide-Oxepin Valence Tautomerism, Angewandte Chemie International Edition, 1967, vol. 6(5), pp. 385–401. DOI 10.1002/anie.196703851
- PubChem CID 6451477
- J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell, π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69(9), pp.. 1337–1343. DOI 10.1139/v91-199.