Thiirane
Le thiirane, ou sulfure d'éthylène, est un composé organique cyclique de formule C2H4S[8]. Il est le plus petit hétérocycle contenant du soufre, il est aussi le composé parent des épisulfures. Comme beaucoup d'organo-sulfurés, ce composé sent très mauvais.
| Thiirane | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | thiirane | ||
| Synonymes |
sulfure d'éthylène; épithioéthane; thiacyclopropane; 2,3-dihydrothiirène |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.006.359 | ||
| No CE | 206-993-9 | ||
| No RTECS | KX3500000 | ||
| PubChem | 9865 | ||
| ChEBI | 30977 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore[1] et habituellement jaune pâle | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C2H4S [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 60,118 ± 0,007 g/mol C 39,96 %, H 6,71 %, S 53,34 %, |
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| Moment dipolaire | 2.34 D[3] 1,84 D[4] |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −109 °C[1] | ||
| T° ébullition | 55,55 °C[5] 55-56 °C[6] |
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| Masse volumique | 1,01 g·cm-3[6] 1,013 0 g·cm-3 à 20 °C[1] |
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| Point d’éclair | 10 °C[6] | ||
| Pression de vapeur saturante | 4,15 psi à 20 °C[6] 250 mmHg à 25 °C[1] |
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| Thermochimie | |||
| ΔfH0gaz | 82,3 kJ·mol-1 [5] | ||
| ΔfH0liquide | 52 kJ·mol-1 [5] | ||
| ΔvapH° | 30,3 kJ·mol-1 [5] | ||
| PCI | −2 012,6 kJ·mol-1 [5] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | = 1,495[6] | ||
| Précautions | |||
| SGH[6] | |||
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| Transport[6] | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 35,6 mg·kg-1 (souris, oral) 42 mg·kg-1 (rat, i.v.) 90 mg·kg-1 (rat, s.c.) 42 mg·kg-1 (rat, i.p.) [7] |
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| CL50 | 690 ppm (rat, 6h) [7] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Propriétés physico-chimique
Le thiirane s'additionne sur les amines pour produire des (2-thioéthyl)amines[9] :
- C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH
Production et synthèse
Le thiirane est préparé par réaction entre le carbonate d'éthylène et du thiocyanate de potassium (KSCN) anhydre[10]. À cette fin, le KSCN est tout d'abord fondu sous vide pour éliminer toute trace d'eau :
- KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2
D'autres méthodes de préparation incluent:
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Thiirane » (voir la liste des auteurs).
- PubChem CID 9865
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Grant N. Merrill, Uri Zoller, Dana R. Reed et Stevens R. Kass, « The Formation and Characterization of Three-Membered Ring Carbanions in the Gas Phase: An Experimental and Theoretical Investigation of the Conjugate Bases of Thiirane, Thiirane S-Oxide, and Thiirane S,S-Dioxide », Journal of Organic Chemistry, vol. 64, no 20,‎ , p. 7395-7406 (DOI 10.1021/jo9906227)
- (en) A.A. Scala, M.G. Caputo et D. Billings, « Structural effects on the rates of the ion molecule reactions of organic heterocycles », Journal of Heterocyclic Chemistry, vol. 23, no 4,‎ , p. 1027-1030 (DOI 10.1002/jhet.5570230412)
- (en) « Thiirane », sur NIST/WebBook, consulté le 21 janvier 2010
- (en) « Thiirane », sur ChemIDplus, consulté le 21 janvier 2010
- (en) Warren Chew; David N. Harpp, « Recent aspects of thiirane chemistry », Journal of Sulfur Chemistry, vol. 15, no 1,‎ , p. 1–39 (DOI 10.1080/01961779308050628)
- R. J. Cremlyn, An Introduction to Organosulfur Chemistry, John Wiley and Sons: Chichester (1996). (ISBN 0-471-95512-4).
- Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E., Ethylenesulfide, Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.
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