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Thiirane

Le thiirane, ou sulfure d'éthylène, est un composé organique cyclique de formule C2H4S[8]. Il est le plus petit hétérocycle contenant du soufre, il est aussi le composé parent des épisulfures. Comme beaucoup d'organo-sulfurés, ce composé sent très mauvais.

Thiirane

Identification
Nom UICPA thiirane
Synonymes

sulfure d'éthylène; épithioéthane; thiacyclopropane; 2,3-dihydrothiirène

No CAS 420-12-2
No ECHA 100.006.359
No CE 206-993-9
No RTECS KX3500000
PubChem 9865
ChEBI 30977
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1] et habituellement jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule C2H4S [Isomères]
Masse molaire[2] 60,118 ± 0,007 g/mol
C 39,96 %, H 6,71 %, S 53,34 %,
Moment dipolaire 2.34 D[3]

1,84 D[4]

Propriétés physiques
T° fusion −109 °C[1]
T° ébullition 55,55 °C[5]
55-56 °C[6]
Masse volumique 1,01 g·cm-3[6]
1,013 0 g·cm-3 à 20 °C[1]
Point d’éclair 10 °C[6]
Pression de vapeur saturante 4,15 psi à 20 °C[6]
250 mmHg à 25 °C[1]
Thermochimie
ΔfH0gaz 82,3 kJ·mol-1 [5]
ΔfH0liquide 52 kJ·mol-1 [5]
ΔvapH° 30,3 kJ·mol-1 [5]
PCI −2 012,6 kJ·mol-1 [5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,495[6]
Précautions
SGH[6]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique
H225, H318, P210, P261, P280, P311, P301+P310 et P305+P351+P338
Transport[6]
-
Écotoxicologie
DL50 35,6 mg·kg-1 (souris, oral)
42 mg·kg-1 (rat, i.v.)
90 mg·kg-1 (rat, s.c.)
42 mg·kg-1 (rat, i.p.) [7]
CL50 690 ppm (rat, 6h) [7]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimique

Le thiirane s'additionne sur les amines pour produire des (2-thioéthyl)amines[9] :

C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH

Production et synthèse

Le thiirane est préparé par réaction entre le carbonate d'éthylène et du thiocyanate de potassium (KSCN) anhydre[10]. À cette fin, le KSCN est tout d'abord fondu sous vide pour éliminer toute trace d'eau :

KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2

D'autres méthodes de préparation incluent:

Notes et références

  1. PubChem CID 9865
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Grant N. Merrill, Uri Zoller, Dana R. Reed et Stevens R. Kass, « The Formation and Characterization of Three-Membered Ring Carbanions in the Gas Phase: An Experimental and Theoretical Investigation of the Conjugate Bases of Thiirane, Thiirane S-Oxide, and Thiirane S,S-Dioxide », Journal of Organic Chemistry, vol. 64, no 20,‎ , p. 7395-7406 (DOI 10.1021/jo9906227)
  4. (en) A.A. Scala, M.G. Caputo et D. Billings, « Structural effects on the rates of the ion molecule reactions of organic heterocycles », Journal of Heterocyclic Chemistry, vol. 23, no 4,‎ , p. 1027-1030 (DOI 10.1002/jhet.5570230412)
  5. (en) « Thiirane », sur NIST/WebBook, consulté le 21 janvier 2010
  6. (en) « Thiirane », sur ChemIDplus, consulté le 21 janvier 2010
  7. (en) Warren Chew; David N. Harpp, « Recent aspects of thiirane chemistry », Journal of Sulfur Chemistry, vol. 15, no 1,‎ , p. 1–39 (DOI 10.1080/01961779308050628)
  8. R. J. Cremlyn, An Introduction to Organosulfur Chemistry, John Wiley and Sons: Chichester (1996). (ISBN 0-471-95512-4).
  9. Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E., Ethylenesulfide, Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.
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