Nitrite d'isopropyle

Le nitrite d'isopropyle (IPN) ou « nitrite de 2-propyle » désigne un composé chimique synthétique de la famille des nitrites d'alkyle, de formule C₃H₇ONO. C'est un ester de l'acide nitreux et de l'isopropanol.

Identification
Nitrite d'isopropyle


DCI	Nitrite d'isopropyle
Nom UICPA	Nitrite de 1-méthyléthyle
Synonymes	Nitrite de 2-propyle
N^o CAS	541-42-4
N^o ECHA	100.007.982
N^o CE	208-779-0
PubChem	10929
SMILES	CC(C)ON=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H7NO2/c1-3(2)6-4-5/h3H,1-2H3 Std. InChIKey : SKRDXYBATCVEMS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide huileux jaune clair, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₇N O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	89,093 2 ± 0,003 7 g/mol C 40,44 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 35,92 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	40,0 °C [3] - [4]
Solubilité	dans l'eau : nulle
Masse volumique	0,868 4 g·cm^-3
Précautions
SGH[3]
H225, H301, H311, H314, H315, H317, H318, H319, H330, H335, H341, P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271 et P272 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H330 : Mortel par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P202 : Ne pas manipuler avant d’avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception. P241 : Utiliser du matériel électrique/de ventilation/d’éclairage/…/antidéflagrant. P242 : Ne pas utiliser d'outils produisant des étincelles. P243 : Prendre des mesures de précaution contre les décharges électrostatiques. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P272 : Les vêtements de travail contaminés ne devraient pas sortir du lieu de travail.
Écotoxicologie
CL₅₀	2 800 mg/m³ (souris, inhalation)[4] 1 250 mg/m³/4 h (rat, inhalation)[4]
Caractère psychotrope
Catégorie	Dépresseur faible
Mode de consommation	Inhalation des vapeurs
Autres dénominations	Voir Poppers
Risque de dépendance	réputé faible
Composés apparentés
Autres composés	nitrite d'amyle

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est hautement toxique (potentiellement mortel) si ingéré, mais ce produit, d'abord mis sur le marché comme médicament, a ensuite été détourné pour d'autres usages : il est depuis les années 1970 utilisé comme drogue récréative (inhalation de sa vapeur utilisée comme « popper », qui lorsqu’il est inhalé détend les muscles lisses des sphincters, donne une impression (éphémère) d’euphorie, génère une sensation de chaleur corporelle et facilite la pénétration anale, ce qui l’a fait apprécier dans certains contextes festifs et/ou sexuels (il est vendu dans les sex-shops sous le nom de poppers).

Description

A température ambiante il se présente comme un liquide huileux jaune pâle, à l'odeur "chimique" caractéristique, et très volatil.

Histoire

Cette famille de composés chimiques a commencé à être synthétisée avant le milieu du XIX^e siècle, par Antoine Balard. Les effets de leur inhalation à petites doses ont commencé à être décrits vers la fin des années 1850[5] et Thomas L Brunton l'utilise dans le traitement des affections cardiaques peu après[6], dont l'angine de poitrine[7].

Ce produit a largement remplacé le nitrite d'isobutyle dans les poppers depuis que ce dernier a été déclaré cancérigène et il a les mêmes propriétés de vasodilatateur, mais semble présenter une toxicité intrinsèque pour l’œil et la vision.

Fabrication

Cette molécule est fabriquée à partir d'isopropanol.

Toxicologie, sécurité

Effet sur la vision et l’œil humain : Depuis que ce produit a remplacé le nitrite d'isobutyle dans les poppers, la littérature médicale signale chez les consommateurs de poppers (parfois dès le premier usage) un nombre croissant de cas de maculopathie (lésion interne de l’œil associée à une déficience visuelle caractérisée par un effacement du centre du champ visuel (scotome central), à des taches jaunes fovéales bilatérales et à une perturbation de la jonction segment interne / segment externe (IS/OS)[8]. Cet effet peut être réversible si le patient cesse d’utiliser les poppers[9].
toxicité aigüe par ingestion : Ce produit est nocif (mortellement éventuellement) s’il est avalé.
nocivité par inhalation trop souvent ou à fortes doses ou chez des personnes prédisposées ; tout comme les autres molécules de nitrites d'alkyle, il dilate les muscles des sphincter, peut provoquer des maux de tête et une forte chute de la pression sanguine, corrélativement à une sensation de forte chaleur corporelle.
chez la femme enceinte, il franchit la barrière placentaire et peut être dangereux pour l’embryon, le fœtus ou le bébé au moment de la naissance (privation d’oxygène).

Notes et références