Hydroperoxyde de tert-butyle
L'hydroperoxyde de tert-butyle est un hydroperoxyde de formule semi-développée (CH3)3C-OOH. Il est surtout utilisé comme source de radicaux pour des polymérisations et pour des réactions d'époxydation, en particulier pour l'époxydation de Sharpless.
| Hydroperoxyde de tert-butyle | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | peroxyde de 1,1-diméthyléthyle |
| Synonymes |
tert-butylhydroperoxyde |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.833 |
| PubChem | 6410 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore avec une odeur Ăącre |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H10O2 [IsomĂšres] |
| Masse molaire[1] | 90,121 ± 0,004 5 g/mol C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %, |
| pKa | 12,8 à 20 °C[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | â8 °C[3] |
| T° ébullition | 75 °C (décomposition)[3] |
| Solubilité | 130-150 g·l-1 (eau, 20 °C)[3] |
| Masse volumique | 0,896 g·cm-3 à 20 °C[3] |
| Point dâĂ©clair | 26 °C[3] |
| Thermochimie | |
| ÎfH0gaz | â234,9 kJ·mol-1[4] |
| ÎfH0liquide | â294 kJ·mol-1[4] |
| ÎvapH° | 46,568 kJ·mol-1 Ă â120,15 °C[4] |
| PCI | â2 710 kJ·mol-1[4] |
| Précautions | |
| NFPA 704[5] | |
| Directive 67/548/EEC[3] | |
 C  O  N |
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| Transport[3] | |
| Ăcotoxicologie | |
| DL50 | 320 mg·kg-1 (souris, oral) 246 mg·kg-1 (souris, i.p.) 370 mg·kg-1 (rat, oral) 87 mg·kg-1 (rat, i.p.) 790 mg·kg-1 (rat, peau)[2] |
| CL50 | 500 ppm (rat, 4 heures) 350 ppm (souris, 4 heures)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
SynthĂšse
Plusieurs voies de synthĂšse sont possibles[6] :
- réaction du peroxyde d'hydrogÚne et de l'isobutylÚne ou du tert-butanol en présence d'acide sulfurique ;
- réaction entre le tert-butanol et l'acide peroxysulfurique. Cette derniÚre réaction est toutefois dangereuse car un intermédiaire explosif est produit ;
- auto-oxydation de l'isobutylĂšne par l'oxygĂšne.
Références
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Hydroperoxyde de tert-butyle », sur ChemIDplus, consulté le 13 janvier 2010
- Entrée « tert-Butyl hydroperoxide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accÚs le 13 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
- (en) « tert-Butyl hydroperoxide », sur NIST/WebBook, consulté le 13 janvier 2010
- , CAMEO Chemicals
- (en) Jose Sanchez, Terry N. Myers, Peroxides and Peroxide Compounds, Organic Peroxides, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « KirkâOthmer Encyclopedia of Chemical Technology »,
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