Hydrocodone
L'hydrocodone ou dihydrocodeinone est un opioĂŻde semi-synthĂ©tique dĂ©rivĂ© de deux des opiacĂ©s naturels, la codĂ©ine et la thĂ©baĂŻne. Il ne doit pas ĂȘtre confondu avec la dihydrocodĂ©ine dont les effets et les dosages sont proches de ceux de la codĂ©ine.
Hydrocodone | |
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Identification | |
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Nom UICPA | (5R,9R,13S,14R)-3-méthoxy-17-méthyl-4,5-epoxymorphinan-6-one |
No CAS | |
No ECHA | 100.004.304 |
Code ATC | R05 |
DrugBank | DB00956 |
PubChem | 5284569 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | Solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C18H21NO3 [IsomĂšres] |
Masse molaire[1] | 299,364 2 ± 0,017 g/mol C 72,22 %, H 7,07 %, N 4,68 %, O 16,03 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 198 °C |
T° ébullition | 461,4 °C (760 mmHg) |
SolubilitĂ© | 6,87 g Lâ1 eau Ă 25 °C |
Masse volumique | 1,31 g cmâ3 |
Pression de vapeur saturante | 2,83 ĂâŻ10â7 mmHg Ă 25 °C |
Ăcotoxicologie | |
DL50 | 150 mg kgâ1 (rats, subcutanĂ©) |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | Forte |
MĂ©tabolisme | HĂ©patique |
Demi-vie dâĂ©lim. | 3.8 heures |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Analgésique |
Voie dâadministration | Orale |
CaractĂšre psychotrope | |
Catégorie | narcotique |
Risque de dépendance | élevé |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'hydrocodone est un analgésique narcotique et un antitussif, actif oralement. Il s'utilise à des doses 1,5 fois plus élevées que celle de la morphine pour un effet sédatif estimé comme équivalent (7,5 mg d'hydrocodone correspondent à 5 mg de morphine). La dépendance induite serait cependant moins importante qu'avec cette derniÚre, bien qu'il présente un potentiel élevé d'addiction.
Son action analgésique serait plus intense que celle de la codéine mais moins que celle de la morphine.
La production et la vente de ce mĂ©dicament ont augmentĂ© significativement ces derniĂšres annĂ©es, tout comme son usage dĂ©tournĂ© et illicite. L'hydrocodone est couramment disponible sous forme de comprimĂ©s, capsules et sirops. Il n'est pas commercialisĂ© en France oĂč il est classĂ© comme stupĂ©fiant[2] et oĂč les morphiniques classiques naturels, mineurs ou majeurs, lui sont toujours prĂ©fĂ©rĂ©s.
Sa popularité a énormément augmenté avec les débuts de la série américaine Dr House, dans laquelle le médecin éponyme présente une dépendance à ce médicament.
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Hydrocodone
Notes et références
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ArrĂȘtĂ© du 22 fĂ©vrier 1990 fixant la liste des substances classĂ©es comme stupĂ©fiants, sur LĂ©gifrance