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Fluoroacétamide

Le fluoroacétamide est un composé chimique de formule FCH2CONH2. Il s'agit d'un solide incolore, soluble dans l'eau. Dérivé fluoré de l'acétamide CH3CONH2, il peut être obtenu en faisant réagir du fluoroacétate de sodium FCH2COONa ou du chlorure de fluoroacétyle FCH2COCl avec de l'ammoniac NH3, ou encore par fluoration du chloroacétamide ClCH2CONH2 sous l'effet du fluorure de potassium KF.

Fluoroacétamide

Structure du fluoroacétamide
Identification
Nom UICPA 2-fluoroacétamide
Synonymes

monofluoroacétamide

No CAS 640-19-7
No ECHA 100.010.331
No RTECS AC1225000
PubChem 12542
ChEBI 53124
SMILES
InChI
Apparence substance solide
Propriétés chimiques
Formule C2H4FNO [Isomères]
Masse molaire[1] 77,057 7 ± 0,002 4 g/mol
C 31,17 %, H 5,23 %, F 24,65 %, N 18,18 %, O 20,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion 108 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH06 : Toxique
Danger
H300 et H311
Transport[2]
Écotoxicologie
DL50 5,75 mg·kg-1[2] (souris, oral)
80 mg·kg-1[2] (souris, s.c.)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un poison, autrefois utilisé comme rodenticide, qui bloque le cycle de Krebs par inhibition enzymatique de l'aconitase une fois converti en acide fluorocitrique HOOC–CHF–COH(COOH)–CH2–COOH par la citrate synthase.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. EntrĂ©e « 2-Fluoroacetamide Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accès le 7 avril 2013 (JavaScript nĂ©cessaire)
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