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Diéthylamine

La diéthylamine est une amine secondaire de formule brute C4H11N.

Diéthylamine
Image illustrative de l’article Diéthylamine
Structure de la diéthylamine
Identification
Nom UICPA diéthylamine
Synonymes

N,N-diéthylamine
N-éthyléthanamine

No CAS 109-89-7
No ECHA 100.003.380
No CE 203-716-3
Apparence liquide incolore, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule C4H11N [Isomères]
Masse molaire[2] 73,136 8 ± 0,004 2 g/mol
C 65,69 %, H 15,16 %, N 19,15 %,
pKa 10.98
Moment dipolaire 0,92 ± 0,05 D [3]
Diamètre moléculaire 0,537 nm [4]
Propriétés physiques
fusion −50 °C[1]
ébullition 55,5 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Paramètre de solubilité δ 16,4 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 0,707 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 312 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,810,1 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 25,9 kPa[1]
Point critique 37,1 bar, 223,35 °C [7]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 7,85 ± 0,1 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,382[4]
Précautions
SGH[10]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H302, H312, H314 et H332
SIMDUT[11]
B2 : Liquide inflammableD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B2, D1B, E,
NFPA 704
Transport
-
Écotoxicologie
LogP 0,58[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,02 ppm
haut : 14 ppm[12]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Description

Elle se présente sous la forme d'un liquide inflammable, fortement basique, soluble dans l'eau et l'éthanol.

Synthèse

La diéthylamine est synthétisée à partir d'éthanol et d'ammoniac, on obtient aussi de l'éthylamine et du triéthylamine lors de cette synthèse.

Usages

Elle est utilisée comme inhibiteur de corrosion et dans la fabrication de colorants et de résines ainsi que dans le domaine pharmaceutique. Elle est aussi utilisé pour la synthèse du LSD

Voir aussi

Bibliographie

Références

  • (en) Merck Index, 12e éd., 3160
  1. DIETHYLAMINE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  6. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  9. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  10. Numéro index 612-003-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « Diéthylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  12. « Diethylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
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