Diéthyléthanolamine
La diéthyléthanolamine est une molécule organique qui peut être utilisée comme un précurseur de la procaïne. On peut la faire réagir avec l'acide 4-aminobenzoïque pour produire la procaïne. À la température ambiante, le composé prend la forme d'un liquide clair ou jaunâtre, miscible avec l'eau.
| Diéthyléthanolamine | |||
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| Structure de la diéthyléthanolamine | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | 2-diéthylamino-éthanol | ||
| Synonymes |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.002.587 | ||
| No CE | 202-845-2 | ||
| No RTECS | KK5075000 | ||
| PubChem | 7497 | ||
| ChEBI | 52153 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore avec une odeur d'amine[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H15NO [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 117,189 4 ± 0,006 4 g/mol C 61,49 %, H 12,9 %, N 11,95 %, O 13,65 %, |
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| pKa | 9,87 à 20 °C[3] | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −70 °C[1] | ||
| T° ébullition | 161 °C[1] - [4] 163 °C[3] |
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| Miscibilité | miscible avec l'eau | ||
| Masse volumique | 0,88 g·cm-3[1] 0,884 g·cm-3 à 25 °C[4] |
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| Point d’éclair | 50 °C[4] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 11,7 %[4] | ||
| Pression de vapeur saturante | 1,9 mbar à 20 °C[1] 1,4 mmHg à 25 °C[3] |
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| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | = 1,441[4] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] - [4] | |||
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| Transport[4] | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 1 300 mg/kg (rat, oral)[3] 192 mg/kg (souris, i.p.)[3] 1 220 mg/kg (rat, i.p.)[3] 188 mg/kg (souris, i.v.)[3] 650 mg/kg (souris, s.c.)[3] 416 mg/kg (souris, i.m.)[3] |
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| CL50 | 5 000 mg/m3 (souris, inhalation)[3] | ||
| LogP | (octanol/eau) 0,050[3] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Applications
La diéthyléthanolamine est utilisée comme inhibiteur de corrosion dans les conduites de vapeur ou de condensat. Elle agit par neutralisation de l'acide carbonique et par piégeage de l'oxygène.
Préparation
La diéthyléthanolamine est préparée commercialement par la réaction de la diéthylamine avec l'oxyde d'éthylène[5].
- (C2H5)2NH + cyclo(CH2CH2)O → (C2H5)2NCH2CH2OH
Il est également possible de la préparer en faisant réagir la diéthylamine et le 2-chloroéthanol[6].
Sécurité
La diéthyléthanolamine est irritante pour les yeux, la peau et le système respiratoire. L'agence américaine Occupational Safety and Health Administration et le National Institute for Occupational Safety and Health ont fixé des valeurs limites d'exposition pour les travailleurs qui manipulent le produit chimique à 10 ppm (50 mg/m3) sur une journée de travail de huit heures[7].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diethylethanolamine » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « 2-(Diethylamino)ethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23/07/2016 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Diéthyléthanolamine », sur ChemIDplus.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-(Diethylamino)ethanol, consultée le 12 novembre 2012.
- (en-US) Allen F. Bollmeier, Jr., Kirk-Othmer Encylclopedia of Chemical Technology, vol. 2, New York, John Wiley & Sons, Inc., , 4th éd., 2240 p. (ISBN 978-0-471-41961-7), « Alkanolamines »
- « Diethylaminoethanol », USDA, (consulté le )
- « NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards », CDC, (consulté le )