2-Chloroéthanol

Le 2-chloroéthanol est un composé chimique de formule ClCH₂CH₂OH. Il s'agit d'un polluant organique halogéné se présentant sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur d'éther, modérément inflammable et entièrement miscible à l'eau et à de nombreux alcools. C'est un métabolite issu de la dégradation du 1,2-dichloroéthane ClCH₂CH₂Cl et dont l'hydroxyle peut être oxydé en acide chloroacétique ClCH₂COOH via le chloroacétaldéhyde (en) ClCH₂CHO ; cette réaction est d'actualité car des millions de tonnes de 1,2-dichloroéthane sont traitées annuellement pour produire du chlorure de vinyle CH₂=CHCl[3].

2-Chloroéthanol
Structure du 2-chloroéthanol
Identification
Nom UICPA	2-chloroéthanol
Synonymes	alcool 2-chloroéthylique, β-chloroéthanol
No CAS	107-07-3
No ECHA	100.003.146
No CE	203-459-7
No RTECS	KK0875000
PubChem	34
ChEBI	28200
SMILES	OCCCl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H5ClO/c3-1-2-4/h4H,1-2H2 Std. InChIKey : SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule	C2H5ClO [Isomères]
Masse molaire[1]	80,514 ± 0,004 g/mol C 29,84 %, H 6,26 %, Cl 44,03 %, O 19,87 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−70 °C[2]
T° ébullition	129 °C[2]
Miscibilité	entièrement miscible[2] à 20 °C
Masse volumique	1,21 g·cm-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	425 °C[2]
Point d’éclair	55 °C[2]
Pression de vapeur saturante	712 Pa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H226, H300+H310+H330, P210, P280, P302+P352, P304+P340 et P309+P310 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H300+H310+H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport[2]
663 1135 Code Kemler : 663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C) Numéro ONU : 1135 : MONOCHLORHYDRINE DU GLYCOL Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On obtient le 2-chloroéthanol par addition d'acide hypochloreux sur de l'éthylène :

CH₂=CH₂ + HOCl → ClCH₂CH₂OH.

Il a été largement utilisé comme précurseur de l'oxyde d'éthylène :

Cette réaction a néanmoins été supplantée par l'oxydation directe de l'éthylène, plus écologique.

Le chloroéthanol est utilisé dans un grand nombre d'applications spécifiques[4]. Plusieurs teintures sont produites par alkylation de dérivés de l'aniline par le chloroéthanol[5]. C'est un élément de synthèse de médicaments, de biocides et de plastifiants. Il est également utilisé dans la production du thiodiglycol (en) HOCH₂CH₂–S–CH₂CH₂OH et comme solvant pour l'acétate de cellulose et l'éthylcellulose, les teintures imprimables sur tissus, l'extraction de la lignine de pin et le raffinage de la colophane.