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2-Chloroéthanol

Le 2-chloroéthanol est un composé chimique de formule ClCH2CH2OH. Il s'agit d'un polluant organique halogéné se présentant sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur d'éther, modérément inflammable et entièrement miscible à l'eau et à de nombreux alcools. C'est un métabolite issu de la dégradation du 1,2-dichloroéthane ClCH2CH2Cl et dont l'hydroxyle peut être oxydé en acide chloroacétique ClCH2COOH via le chloroacétaldéhyde (en) ClCH2CHO ; cette réaction est d'actualité car des millions de tonnes de 1,2-dichloroéthane sont traitées annuellement pour produire du chlorure de vinyle CH2=CHCl[3].

2-Chloroéthanol

Structure du 2-chloroéthanol
Identification
Nom UICPA 2-chloroéthanol
Synonymes

alcool 2-chloroéthylique,
β-chloroéthanol

No CAS 107-07-3
No ECHA 100.003.146
No CE 203-459-7
No RTECS KK0875000
PubChem 34
ChEBI 28200
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule C2H5ClO [Isomères]
Masse molaire[1] 80,514 ± 0,004 g/mol
C 29,84 %, H 6,26 %, Cl 44,03 %, O 19,87 %,
Propriétés physiques
fusion −70 °C[2]
ébullition 129 °C[2]
Miscibilité entièrement miscible[2] à 20 °C
Masse volumique 1,21 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation 425 °C[2]
Point d’éclair 55 °C[2]
Pression de vapeur saturante 712 Pa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH06 : Toxique
Danger
H226, H300+H310+H330, P210, P280, P302+P352, P304+P340 et P309+P310
Transport[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On obtient le 2-chloroéthanol par addition d'acide hypochloreux sur de l'éthylène :

CH2=CH2 + HOClClCH2CH2OH.

Il a été largement utilisé comme précurseur de l'oxyde d'éthylène :

Cette réaction a néanmoins été supplantée par l'oxydation directe de l'éthylène, plus écologique.

Le chloroéthanol est utilisé dans un grand nombre d'applications spécifiques[4]. Plusieurs teintures sont produites par alkylation de dérivés de l'aniline par le chloroéthanol[5]. C'est un élément de synthèse de médicaments, de biocides et de plastifiants. Il est également utilisé dans la production du thiodiglycol (en) HOCH2CH2–S–CH2CH2OH et comme solvant pour l'acétate de cellulose et l'éthylcellulose, les teintures imprimables sur tissus, l'extraction de la lignine de pin et le raffinage de la colophane.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « Ethylene chlorohydrin » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 octobre 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Dick B. Janssen, Jan R. van der Ploeg et Frens Pries, « Genetics and biochemistry of 1,2-dichloroethane degradation », Biodegradation, vol. 5, nos 3-4, , p. 249-257 (lire en ligne) DOI 10.1007/BF00696463
  4. (en) Gordon Y. T. Liu, W. Frank Richey et Joanne E. Betso, « Chlorohydrins », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (lire en ligne) DOI 10.1002/14356007.a06_565
  5. (en) Roderich Raue et John F. Corbett, « Nitro and Nitroso Dyes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (lire en ligne) DOI 10.1002/14356007.a17_383
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