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Déméton

Le déméton est un insecticide aujourd'hui retiré du marché en raison de sa trop forte toxicité pour l'homme. Il est constitué de deux isomères, notés déméton-O et déméton-S, ce dernier étant cinq fois plus toxique que le premier, avec une structure chimique rappelant celle d'agents innervants comme le VX ; un des dérivés du déméton-S dont l'un des groupes éthoxy est remplacé par un groupe méthyle a été étudié comme possible arme chimique à la fois par les États-Unis et l'Union soviétique[5].

Déméton-O
Image illustrative de l’article Déméton
Structure du déméton-O
Identification
No CAS 298-03-3
No ECHA 100.005.504
No CE 206-053-8
PubChem 9273
ChEBI 82116
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C8H19O3PS2
Masse molaire[1] 258,338 ± 0,019 g/mol
C 37,19 %, H 7,41 %, O 18,58 %, P 11,99 %, S 24,82 %,
Propriétés physiques
ébullition 106 °C[2] à 5,3 kPa
Masse volumique 1,119 3 g·cm-3[2] à 20 °C
Point d’éclair 45 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H300, H310, H400, P264, P273, P280, P310, P301+P310 et P302+P352
Transport[2]
Écotoxicologie
DL50 7,5 mg·kg-1[2] (souris, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Déméton-S
Image illustrative de l’article Déméton
Structure du déméton-S
Identification
Nom UICPA 1-diéthoxyphosphorylsulfanyl-2-éthylsulfanyléthane
No CAS 126-75-0
No ECHA 100.004.366
No CE 204-801-8
No RTECS TF3130000
PubChem 24723
ChEBI 82117
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C8H19O3PS2
Masse molaire[3] 258,338 ± 0,019 g/mol
C 37,19 %, H 7,41 %, O 18,58 %, P 11,99 %, S 24,82 %,
Propriétés physiques
ébullition 128 °C[4] à
Masse volumique 1,132 g·cm-3[4] à 21 °C
Précautions
SGH[4]
SGH06 : Toxique
Danger
P264, P280, P310, P301+P310 et P302+P350
Transport
-
Écotoxicologie
DL50 1,5 mg·kg-1[4] (souris, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il se présente sous la forme d'un liquide incolore faiblement soluble dans l'eau avec une odeur fétide de thiol. Il peut être obtenu en faisant réagir du 2-hydroxyéthyléthylsulfure avec du diéthylchlorthiophosphate (de) dans le toluène en présence de carbonate de sodium anhydre et de cuivre métallique. Il se forme un mélange 65:35 de déméton-O et de déméton-S, appelé simplement déméton, et qui a pour numéro CAS 8065-48-3.

Le déméton-O et le déméton-S étaient utilisés comme acaricide et insecticide contre les pucerons, les aleurodes, les Cicadoidea (dont les cigales), les thysanoptères et les mouches mineuses.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « Demeton-O » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 mai 2018 (JavaScript nécessaire)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Entrée « Demeton-S » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 mai 2018 (JavaScript nécessaire)
  5. (en) A. M. Kulieva, D. N. Dalimov, G. M. Dorenskaya, O. V. Charieva, V. I. Rozengart, L. I. Kugusheva, S. N. Moralev, B. N. Babaev et A. A. Abduvakhabov, « Biochemical investigation of cholinesterases and carboxylesterases from the cotton bollworm Heliothis armigera », Chemistry of Natural Compounds, vol. 31, no 1, , p. 116-120 (DOI 10.1007/BF00638435, lire en ligne)
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